ДИСАХАРИДЫ. Дисахариды (простейшие олигосахарнды) образуются при конденсации двух молекул моносахаридов с отщеплением воды

Дисахариды (простейшие олигосахарнды) образуются при конденсации двух молекул моносахаридов с отщеплением воды, например:

С₆Н₁₂О6 + С₆Н₁₂О₆ — > C₁₂H₂₂O₁₂+Н₂О

Связывание молекул моносахаридов происходит через полуацетальный гидроксил одной молекулы и любой (в том числе и полуацетальный) гидроксил другой молекулы. Образующуюся связь называют гликозидной. Если в образовании связи принимают участие два полуацетальных гидроксила, образуются такие дисахариды, как тростниковый сахар, лишенные восстановительных свойств (не­восстанавливающие дисахариды), в другом случае случае — такие дисахариды, как молочный сахар, проявляющие восстановительные свойства по отношению к фелинговой жидкости и др. (восстанавливающие дисахариды).

Наиболее известными представителями дисахаридов являются сахароза, лактоза и мальтоза.

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) содержит остатки α-D-глюкозы и β-D-фруктозы:

Сахароза — невосстанавливающий дисахарид, поскольку в образовании ее гликозидной связи участвует карбонильная группа фруктозы. При гидролити­ческом расщеплении гликозидной связи под действием кислотной среды или ферментов (процесс инверсии) сахароза превращается в моносахариды, об­ладающие восстановительными свойствами.

Получающаяся смесь называется инвертным сахаром.

Лактоза (молочный сахар) включает остатки b-D-галактозы и b-D-глюкозы:

В положении (1) остатка D-глюкозы имеется свободная полуацетальная группа ОН, поэтому лактоза может переходить в альдегидную форму:

Следовательно, лактоза, как и всякий другой альдегид, способна восстанав­ливать фелингову жидкость, т. е. она является восстанавливающим дисахаридом. Поэтому же атом С в положении (1) остатка глюкозы в молочном сахаре не присоединяет других молекул моносахаридов.

Лактоза значительно (в 4—5 раз) менее сладкая, чем сахароза. В ко­ровьем молоке содержится 4—5 % лактозы, а в женском молоке — 5,5—7,5 %. При скисании молока весь молочный сахар под действием бактерий перехо­дит в молочную кислоту.

Мальтоза (солодовый сахар) представляет собой соединение двух остат­ков a-D-глюкозы:

Мальтоза получается при неполном ферментативном гидролизе крахмала, содержащегося в солоде, т. е. в проросших ячменных зернах. Как и лактоза, мальтоза восстанавливает фелингову жидкость.

Дата добавления: 2015-07-13