Циклопарафины, их химическое строение, свойства, нахожднение в природе, практическое значение

Билет№3

1. Виды химической связи: ионная ковалентная (полярная, неполярная); простые и кратные связи в органических соединениях.

Виды химической связи и способы ее образования в неорганических соединениях: ковалентная (полярная, неполярная, простые и кратные связи), ионная.
Ковалентная связь образуется за счет перекрывания электронных облаков двух атомов. Каждый атом предоставляет один неспаренный электрон для образования одной химической связи, при этом происходит образование общей электронной пары. Если ковалентная связь образуется между двумя одинаковыми атомами, она называется неполярной.

Если ковалентная связь образуется между двумя различными атомами, общая электронная пара смеща-йся к атому с большей электроотрицательностью (электроотрицательностью называется способность атома притягивать электроны). В этом случае возникает полярная ковалентная связь.

Частным случаем ковалентной связи является донорно-акцепторная связь. Для ее образованья у одного атома должна быть свободная орбиталь на внешнем электронном уровне, а у другого — пара электронов. Один атом (донор) предоставляет другому (акцептору) свою электронную пару, в результате она становится общей, образуется химическая связь. Пример — моле-кула СО:

Ионная связь образуется между атомами с сильно отличающейся электроотрицательностью. При этом один атом отдает электроны и превращается в положи-тельно заряженный ион, а атом, получивший электро-ны, в отрицательно заряженный. Ионы удерживаются вместе за счет сил электростатического притяжения.

Циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти[источник не указан 747 дней].

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, n имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

Изомерия углеродного скелета

Пространственная

Межклассовая изомерия с алкенами

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Физические свойства

При обычных условиях первые два члена ряда (С3 — С4) — газы, (С5 — С11) — жидкости, начиная с С12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.

циклопропан С3H6

циклобутан С4H8

циклопентан С5H10

циклогексан С6H12

циклогептан С7H14

циклооктан С8H16

циклононан С9H18

циклодекан С10H20

циклоундекан С11H22

циклододекан С12H24

циклотридекан С13H26

циклотетрадекан С14H28

циклопентадекан С15H30

Получение циклоалканов

1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных:

Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2

2. Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):

С6Н6 +3Н2 = С6Н12

Химические свойства

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br

2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3

Дата добавления: 2015-08-31