Свойства моносахаридов

Получение моносахаридов.

Моносахариды обычно получают из природного сырья.

1. Гидролизом ди- и полисахаридов под влиянием кислот или ферментов:

2. Окислением многоатомных спиртов обычными окислителями или под влиянием ферментов. При обычном окислении образуется смесь моноз:

При энзиматическом окислении можно окислить определенную группу:

3. Оксинитрильный синтез.

Моносахариды – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, больше частью сладкие на вкус. Как правило, оптически активны.

Моносахариды проявляют свойства спиртов, карбонильных соединений и полуацеталей.

Восстановление

При восстановлении сахаров образуются многоатомные спирты:

Окисление

При окислении сахаров мягко действующими реагентами. Например, бромной водой – образуются альдоновые кислоты:

При окислении более жестким окислителем, например, азотной кислотой, образуются сахарные (альдаровая)кислоты:

Оксинитрильный синтез

Оксинитрильный синтез является методом получения высших моноз из низших.

При присоединении синильной кислоты к альдегидной группе гексозы образуются два диастереомерные гидроксинитрилы, отличающиеся конфигурацией первого тетраэдра:

Гидроксинитрил (I) последующим омылением, образованием лактона и восстановлением последнего – превращается в альдогептозу:

Реакция с гидроксиламином

Реакцией с гидроксиламином переходят от более высших моноз - к низшим. Сахара легко образуют оксимы. Дегидратацией оксимов получают гидроксинитрилы, от которых отщепляют синильную кислоту влажной окисью серебра, при этом образуется гидроксиальдегид с числом углеродных атомов на один меньше, чем в исходном сахариде:

Дата добавления: 2015-07-13