Образование циклических форм глюкозы

аномерный центр СН₂ОН

Н – С¹ – ОН Н ⁵ О Н

Н ² ОН ^Н

НО ³ Н О 4 ¹

Н ₁ О Н ⁴ ОН ОН ₃ ^ОН ₂ ^Н ОН

С Н ⁵

Н ² ОН СН₂ОН Н ОН

ОН ³ Н

Н ⁴ ОН α – Д – глюкопираноза α – Д – глюкопираноза

Н ⁵ ОН ф – ла Колли Толленса ф – ла Хеуорса

_{6 6}

СН₂ОН ₁ СН₂ОН

Д – глюкоза НО – С – Н Н ₅ О ОН

ф-ла Фишера Н ² ОН ^Н

НО ³ Н О ⁴ _{ОН Н} ¹

Н ⁴ ОН ОН ^{3 2} Н

Н ⁵

₆ Н ОН

СН₂ОН

β – Д – глюкопираноза

ф – ла Колли Толлена ф – ла Хеуорса

Образование циклических форм галактозы.

₆

СН₂ОН

Н – С¹ – ОН ОН ⁵ О Н

Н ² ОН ^Н

НО ³ Н О 4 ¹

Н ₁ О НО ⁴ Н Н ₃ ^ОН ₂ ^Н ОН

С Н ⁵

Н ² ОН СН₂ОН Н ОН

НО ³ Н

НО ⁴ Н α – Д – глюкопираноза α – Д – глюкопираноза

Н ⁵ ОН ф – ла Колли Толленса ф – ла Хеуорса

_{6 6}

СН₂ОН ₁ СН₂ОН

Д – глюкоза НО – С – Н ОН ₅ О ОН

ф-ла Фишера Н ² ОН ^Н

НО ³ Н О ⁴ _{ОН Н} ¹

НО ⁴ Н Н ^{3 2} Н

Н ⁵

₆ Н ОН

СН₂ОН β – Д – глюкопираноза

ф – ла Колли Толлена ф – ла Хеуорса

Образование циклических форм фруктозы.

_{1 6}

СН₂ОН СН₂ОН

НО ² О ОН

НО ³ Н О

Н ⁴ ОН ^{5 2} ₁

СН₂ОН Н ⁵ Н Н_{4 3}ОН СН₂ОН

С=О ⁶

НО Н СН₂ОН ОН Н

Н ОН β – Д - фруктофураноза

Н ОН _{1 6 1}

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

СН₂ОН ₂ ОН О

Д - фруктоза

НО ³ Н ^{5 2}

Н ⁴ ОН О Н Н ОН ОН

Н ^{5 4 3}

⁶ ОН Н

СН₂ОН α – Д - фруктофураноза

Химические свойства моносахаридов.

СН₂ОН СН₂ОН

I. Н О _{НСl, газ} Н О

^Н ~ ОН + СН₃ОН ^{- Н}₂^{О Н} ~ О – СН₃

ОН ^{ОН Н} ОН ^{ОН Н}

Н ОН Н ОН

Д – глюкопираноза метил – Д - глюкопиранозид

II. A N ₁

1. Н ₁ О С ≡ N

С Н ² ОН

Н ² ОН Н ³ ОН нитрил

НО ³ Н + НСN ^КСN НО ⁴ Н глюкозы

Н ⁴ ОН Н ⁵ ОН

Н ⁵ ОН Н ⁶ ОН

_{6 7}

СН₂ОН СН₂ОН

2. Н О СН = N - ОН

С Н ОН

Н ОН НО Н оксим глюкозы

НО Н + N Н₂ ОН Н ОН + Н₂О

Н ОН Н ОН

Н ОН СН₂ОН

Д – глюкоза СН₂ОН

3. Н О СН = N – NН-C₆H₅

С Н ОН

Н ОН НО Н фенилгидразон

НО Н + Н₂N-N-C₆Н₅ Н ОН глюкозы

Н ОН ^{- Н2О} Н ОН

Н ОН СН₂ОН

Д – глюкоза СН₂ОН

III. Реакции окисления:

НО О

Н О С

С Н ОН

Н ОН НО Н глюконовая

НО Н + НBrO Н ОН кислота

Н ОН H₂O, Br₂ Н ОН

Н ОН СН₂ОН

Д – глюкоза СН₂ОН

COOH

H OH глюкаровая

HO H (сахарная)

H OH кислота

H OH

CH₂OH

IV. Качественные реакции на восстановительные свойства сахаров.

V. Восстановление моносахаридов.

VI. Реакции спиртовых гидроксилов. ₆

СН₂ОН СН₂ОН

1. Н О + CH₃J Н ₅ О

^Н ~ ОН BaО ₄ ^Н ₁ ~ О – СН₃

ОН ^{ОН Н} О ₃ ^О-CН_{3 2} ^Н

Н ОН CH₃ Н О-CН₃

Д – глюкопираноза метил – 2,3,4,6 – тета – 0 – метил

Дата добавления: 2015-07-13