Липиды

Хитин.

Отличие в строении хитина от строения целлюлозы в том, что в каждом звене при втором атоме вместо гидроксила находится группа, представляющая собой остаток амида уксусной кислоты.

Липиды представляют собой большую группу природных соединений, в которые входят разнообразные по химическому строению вещества, общим свойством которых является их гидрофобность (нерастворимость в воде; они хорошо растворяются в органических неполярных растворителях: эфире, бензоле, хлороформе).

Липиды, в отличие от белков и полисахаридов, не являются полимерами, однако их молекулы велики благодаря тому, что вещества, которые входят в их состав, имеют высокую молекулярную массу. Этот высшие жирные кислоты и высшие спирты.

Все липиды можно классифицироватьна две большие группы: омыляемые (простые и сложные) и неомыляемые (терпены, стероиды, простогландины). Из простых омыляемых липидов при гидролизе получают спирты и высшие жирные кислоты, а из сложных – спирты, высшие жирные кислоты и другие вещества.

Липиды (омыляемые)
Простые	Сложные
Жиры	Воска	Церамиды	Фосфолипиды	Сфинголипиды	Гликолипиды

В омыляемых липидах содержится сложноэфирная связь, которая при гидролизе разрывается, что приводит к образованию спирта и кислоты, которые были предшественниками этой сложной связи.

Неомыляемые липиды сложноэфирной связи не имеют.

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Если R₁ – остаток пальмитиновой кислоты (C₁₅H₃₁COOH), R₂ – остаток стеариновой кислоты (С₁₇H₃₅COOH), R₃ – остаток алииновой кислоты (C₈H₁₇CH=CHC₇H₁₄COOH), то тогда такой жир называется α-пальметил-β-стеарил-α₁-алиил-глицерин.

Высшие жирные кислоты содержат, как правило, четное число атомов углерода (12-18). Это связано с тем, что биосинтез этих жирных кислот строится из двууглеродных фрагментов.

Воска представляют собой сложные эфиры длиноцепных карбоновых кислот и также длиноцепных спиртов.

Поскольку воска представляют собой обычно смеси веществ, то они не имеют постоянной температуры плавления и при нагревании расмягчаются медленно, как все аморфные вещества.

Аналогичными свойствами обладают парафины.

Кроме глицерина и длиноцепных спиртов в состав омыляемых липидов входит аминоспирт сфингозин.

Если в глицерине одна или несколько гидроксигрупп этерифицированы не карбоновыми кислотами, а фосфорной кислотой, то такие липиды называются фосфолипидами.

Фосфолипиды характеризуются тем, что остаток фосфорной кислоты в них может фосфорилировать молекулы биогенных аминов: коламина (2-аминоэтанола) НО-СН₂-СН₂-NH₂ и холина (2-триметиламиноэтанола) HO-CH₂-CH₂-N(CH₃)_3, образуя с ними внутренние соли – кефалины и лецитины.

Кефалины и лецитины – незаменимые составные компоненты нервных клеток. С некоторыми белками они дают белково-липидные комплексы – липопротеины, которые представляют собой компоненты клеточных мембран. Ими богаты печень, сердце, эритроциты, икра, соя. Их недостаток вызывает поражения нервной системы и малокровие.

Сфинголипиды представляют собой амиды сфингозина и некоторых жирных кислот. Из этих двух компонентов образуется церамид.

Неомыляемые липиды не подвергаются гидролитическому расщеплению (в них отсутствуют эфирные связи). Их часто называют изопреноидами, поскольку в своей структуре они имеют изопрен (мономер природного каучука).

Изопреноиды принято делить на терпены и стероиды.

В терпенах остатки изопрена соединены в цепочки («голова к хвосту», «хвост к хвосту»). Терпены встречаются в растениях (ментол, камфара, витамин А).

Витамин А.

Настойки и отвары, которые готовятся из растительного сырья, содержат терпены и их производные.

К терпенам относится сквален, содержащийся в секретах сальных желез человека.

Сквален – предшественник стероидов, которые имеют тетрациклический скелет. К стероидам относиться холестерин. Холестерин – одноатомный спирт, поэтому его часто называют холестеролом.

Холестерин содержит восемь ассиметричных атомов углерода и, следовательно, может иметь 256 стереоизомеров, однако в природе встречается только один.

Отложение холестерина на стенках кровеносных сосудов приводит к атеросклерозу.

Терпены и стероиды, несмотря на разницу в строении, имеют генетически тесную связь.

В печени из холестерина синтезируется необходимая для пищеварения холевая кислота (желчная кислота). Желчные кислоты - типичные поверхностноактивные вещества; они необходимы для усвоения липидов. Из холестерина вырабатываются стероиды: гормоны – тестостерон, кортизон (используется при аллергии).

Дата добавления: 2014-01-04