Изомерия

Теории химического строения объясняет, почему могут существовать органические соединения, имеющие одинаковый состав и различающиеся свойства. Например, эмпирической формуле С₄Н₁₀ могут соответствовать два вещества, различающиеся по своему химическому строению и соответственно различающиеся по своим физическим и химическим свойствам:

Такие вещества, имеющие одинаковые эмпирические формулы, но различающиеся по структурным формулам, названы А.М. Бутлеровым структурными изомерами.

Понятие «изомеры» введено Берцелиусом в 1830г. Он определил «изомеры» как вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства. Представление об изомерах Берцелиус ввел после того как установил, что циановая кислота НОСN идентична по составу гремучей или изоциановой кислоте О=С=NН.

Существуют следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета. В этом случае изомеры различаются последовательностью связывания атомов углерода. Например, рассмотренные выше н -бутан и изобутан.

2. Изомерия положения, обусловленная положением функциональных групп или кратных связей. Например:

3. Изомеры с различающейся природой функциональных групп. Например:

4. Геометрические или цис-транс-изомеры. Например:

5. Пространственные изомеры или стереоизомеры. Это органические соединения, имеющие одинаковый состав, т.е. молекулярную формулу и одинаковую последовательность связывания атомов (структурную формулу), но различающиеся расположением атомов в пространстве. Подобное строение имеют молекулы, обладающие атомом углерода с четырьмя различными заместителями. Такие атомы называются ассиметрическими или хиральными. Например:

Такие изомеры различаются как предмет и его зеркальное отражение. Эти изомеры обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами кроме одного. Они различным образом взаимодействуют с поляризованным светом. Один изомер вращает плоскость поляризации вправо, а другой влево.

Теория химического строения заложила основы для объяснения взаимного влияния атомов в молекуле, но не смогла объяснить, почему соединения, имеющие одинаковый элементный состав, но различающиеся по химическому строению, обладают различными химическими свойствами. Вплотную подойти к установлению взаимосвязи между строением молекулы органического вещества и его химическими свойствами удалось в начале ХХ века, когда Льюис положил, что черточкой в структурной формуле обозначается пара электронов.

Дата добавления: 2014-01-04