Нахождение в природе и способы получения циклоалканов

В природе наиболее распространены циклоалканы, содержащие наиболее устойчивые пяти- и шестичленные циклы. Они входят в состав нефти, а также содержатся в эфирных маслах некоторых растений.

Общим способом получения циклоалканов является действие активных металлов (натрия, лития, магния, цинка) на дигалогенпроизводные алканов. Так, циклопропан можно получить действием натрия на 1,3-дибромпропан, а циклопентан – действием магния на 1,5-дибромпентан:

Циклогексан чаще всего получают гидрированием бензола в присутствии катализаторов. Эта реакция обратима (сравните с реакцией дегидрирования циклогексана). Чтобы сместить равновесие в сторону образования циклогексана, процесс ведут при повышенном давлении:

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

1. Даны вещества:

а)		в)
б)		г)

Назовите каждое из веществ в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК.

2. Даны вещества

а) б) в) г) д) е)

2,3,4-триметилпентан; 2,4-диметил-3-этилпентан; 2,2,4,4-тетраметилгексан 2-бром-3-метилпентан; 3,4-диэтил-2,5-дихлоргексан 3-нитро-3-этилпентан.

Напишите структурные формулы этих веществ.

3. Алкан состава С₇Н₁₆ имеет девять изомеров (включая нормальный гептан). Напишите структурные формулы этих веществ и дайте им названия.

4. Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания:

а) б) в)

нитрования 2-метилбутана; ароматизации гексана; изомеризации пентана.*

*В этой реакции образуется одновременно два изомера. При написании уравнения реакции достаточно в качестве продукта привести один из них.

5. Напишите уравнения реакций бромирования и хлорирования 2,3-диметилбутана. Сколько разных монохлорзамещенных продуктов образуется при хлорировании этого вещества?

6. Напишите уравнения реакций, позволяющих с помощью реакции Вюрца получить

а) октан;

б) 2,5-диметилгексан.

7. Напишите структурные формулы всех алканов, образующихся при действии металлического натрия на смесь иодэтана и 2-иодпропана.

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбид алюминия → метан → бромметан → этан → нитроэтан.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутан → изобутан → 2-бром-2-метилпропан.

10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить 2,3-диметилбутан из пропана в две стадии.

11. Алкан, выделившийся на аноде при электролизе водного раствора пропионата натрия (CH₃CH₂COONa), пропустили над платиновым катализатором при температуре 300 ^оС. Какие продукты могли образоваться в результате? Напишите уравнения возможных реакций.

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Дата добавления: 2014-01-04