Виды изомерии

Для алкенов характерена как структурная, так и геометрическая (цис-транс -) изомерия (рис. 2).

Общая формула C_nH_2n соответствует и алкенам, и циклоалканам. Следовательно, алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами. Структурная изомерия алкенов обусловливается также различным строением углеродного скелета молекулы (изомерия углеродного скелета) и различным положением двойной связи в углеродной цепи (изомерия положения двойной связи).

Рисунок 2. Виды изомерии алкенов.

Пространственная, или цис-транс -изомерия алкенов обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Этот вид изомерии проявляется тогда, когда каждый из атомов углерода при связи С=С связан с двумя разными заместителями (атомами или группами атомов).

Тот изомер, у которого одинаковые заместители при разных атомах углерода (ими могут считаться и атомы водорода) оказываются расположенными по одну сторону плоскости двойной связи, называется цис -изомером (от латинского cis – по эту сторону):

Тот изомер, у которого заместители оказываются расположенными по разные стороны плоскости двойной связи, называется транс -изомером (от латинского trans – через):

Отметим, что поскольку вокруг двойной связи С=С свободное вращение невозможно, цис - и транс - изомеры не могут в обычных условиях переходить друг в друга. Такое превращение требует разрыва π-связи и может происходить только при сообщении молекуле достаточного количества энергии, например, при нагревании или освещении. Поэтому цис - и транс - изомеры представляют собой разные индивидуальные вещества, которые имеют отличия по физическим, а иногда и по химическим свойствам (сравните свойства цис -бутена-2 и транс -бутена-2, приведенные в табл. 1).

Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи соединен с двумя одинаковыми заместителями, не имеют цис - и транс -изомеров. Например, геометрическая изомерия невозможна для бутена-1 и 2-метилпропена:

Дата добавления: 2014-01-04