Реакции замещения в бензольном ядре

ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА

Лекция 6

ОКИСЛЕНИЕ

Бензол устойчив к окислению: он, в отличие от непредельных углеводородов, не обесцвечивает раствор перманганата калия. При поджигании бензол горит ярким коптящим пламенем:

С₆Н₆ + 7,5О₂ → 6СО₂ + 3Н₂О.

Для гомологов бензола характерны те же типы химических реакций, что и для него самого, но из-за взаимного влияния бензольного ядра и боковых заместителей появляется ряд особенностей. Реакции могут протекать как по бензольному ядру, так и по углеводородному радикалу.

Гомологи бензола вступают в реакции замещения с теми же реагентами, что и бензол.

Однако присутствующие в молекулах гомологов бензола алкильные радикалы (-СН₃, -С₂Н₅, -С₃Н₇ и др.) являются донорами электронной плотности, проявляют положительный индуктивный эффект. Увеличение электронной плотности происходит, в основном, в положениях 2, 4 и 6 по отношению к радикалу.

Из-за такого перераспределения электронной плотности бензольное ядро становится более активным в реакциях замещения (реакции протекают легче, в более мягких условиях), а вновь входящий заместитель направляется в орто - и пара - положения по отношению к алкильному радикалу.

Например, при хлорировании толуола образуется смесь орто - и пара - хлортолуолов:

Нитрование толуола нитрующей смесью при нагревании может привести к замещению трех атомов водорода на нитрогруппы:

В более мягких условиях образуется смесь орто - и пара -нитротолуолов (см. приложение 1).

Дата добавления: 2014-01-04