Реакция вюрца – фиттига

При взаимодействии ароматических галогенпроизводных с галогеналканами образуются гомологи бензола, например:

Напомним, что получить из бензола его гомологи можно также с помощью реакций алкилирования галогеналканами или алкенами (см. раздел «Химические сойства ароматических углеводородов»).

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

1. Даны вещества:

а)	г)
б)	д)
в)	е)

Дайте название каждому из этих веществ в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Приведите также тривиальные названия тех веществ, для которых такие названия употребляются.

2. Даны вещества:

а) 1,4-диметилбензол;

б) 1-метил-3-этилбензол;

в) 1,2,4-триметилбензол;

г) изопропилбензол;

д) винилбензол;

е) фенилацетилен;

ж) дифенил.

Напишите структурные формулы этих веществ.

3. Напишите структурные формулы любых пяти ароматических веществ состава С₉Н₁₂. Дайте названия этим веществам.

4. Напишите уравнения следующих реакций:

а) нитрования бензола;

б) алкилирования бензола 2-хлорпропаном;

в) алкилирования бензола пропиленом.

Укажите условия протекания реакций, назовите полученные вещества.

5. Напишите уравнения следующих реакций:

а) взаимодействия бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия;

б) взаимодействия бензола с хлором при действии ультрафиолетового излучения;

в) взаимодействия толуола с хлором в присутствии хлорида алюминия;

г) взаимодействия толуола с хлором на свету в отсутствии катализатора.

По какому механизму – радикальному или ионному – протекают реакции в) и г)?

6. Составьте уравнения следующих реакций:

а) окисления этилбензола перманганатом калия в присутствии серной кислоты;

б) окисления пара -ксилола водным раствором перманганата калия.

7. Напишите уравнения следующих реакций:

а) дегидрирования циклогексана;

б) дегидрирования 1,2-диметилциклогексана;

в) дегидроциклизации октана.

Назовите полученные ароматические углеводороды.

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить этилбензол из

а) бензола;

б) стирола;

в) октана;

г) этилциклогексана.

Укажите условия протекания реакций.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из карбида кальция в две стадии.

10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из толуола в две стадии.

11. Приведите уравнения реакций, которые позволяют различить

а) бензол и гексен-1;

б) бензол и толуол;

в) толуол и стирол.

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

[1] Формально эту реакцию можно рассматривать как присоединение молекулы бензола С₆Н₅-Н к пропилену, в которой выполняется правило Марковникова: атом Н направляется к более гидрированному атому углерода при двойной связи пропилена, тогда фенил С₆Н₅- присоединяется ко второму атому углерода пропилена.

Дата добавления: 2014-01-04