Окисление

Для спиртов характерны реакции горения с образованием углекислого газа и воды, а также реакции окисления, приводящие к получению альдегидов, кетонов и карбоновых кислот. В лабораторных условиях для окисления спиртов обычно используют подкисленные растворы перманганата или дихромата калия, оксид меди и т.д.

При окислении первичных спиртов сначала образуются альдегиды, которые, в свою очередь, могут окислиться до карбоновых кислот:

Вторичные спирты окисляются до кетонов:

Третичные спирты могут окисляться только с разрывом связей углерод-углерод.

Приведем примеры реакций. Окисление этанола K₂Cr₂O₇ или KMnO₄ приводит к образованию этаналя:

3С₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ =

3CH₃CHO + 2Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O.

Если образовавшийся альдегид не выделить сразу из реакционной смеси, то он будет окисляться дальше, и конечным продуктом реакции будет этановая (уксусная) кислота:

3С₂H₅OH + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ =

3CH₃COOH + 2Cr₂(SO₄)₃ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.

В качестве окислителя можно использовать нагретый оксид меди (II):

Для проведения этой реакции обычно из медной проволоки делают спираль, нагревают ее до образования на поверхности черного налета CuO и, не давая остыть, опускают в спирт. Появляется характерный запах альдегида, черный налет исчезает, и проволока снова приобретает характерный для меди розово-красный цвет. Эту реакцию можно считать качественной пробой на спирты.

Превращение спиртов в альдегиды можно осуществить и путем дегидрирования, протекающего при пропускании паров спиртов над нагретым металлическим катализатором, например, медью:

С формальной точки зрения эти реакции также можно отнести к реакциям окисления спиртов.

Дата добавления: 2014-01-04