По способу разрыва (образования) химических связей

Классификация органических реакций и реагентов

Реакции подразделяются на радикальные и ионные (электрофильные и нуклеофильные).

а) Гомолитический разрыв связи.

Когда связь разрывается с образованием частиц с не спаренными электронами (радикалы).

Подобные реакции называются радикальными, обозначаются индексом [ R ].

б) Гетеролитический разрыв связи.

В зависимости от сродства к электрону и условий реакции связь может разрываться с образованием заряженных частиц (ионов):

В зависимости от природы частиц, реакции могут быть электрофильными (участвуют катионы или молекулы, несущие частичный положительный заряд (δ⁺)), индекс [ E ], или нуклеофильными (участвуют анионы или атомы, несущие неподеленные пары электронов) индекс [ N ].

Нуклеофильными реакциями называют такие реакции, в котороых на ключевой стадии (самой медленной) происходит взаимодействие (атака) с участием нуклеофильных частиц: OH¯, SH¯, Hal¯, OR¯ и т.д., или нейтральных нуклеофилов:

.

Соответственно, электрофильными называют реакции с участием электрофилов: NO₂⁺ (катион нитрония), H⁺ (протон), SO₃H⁺, Hal⁺, или нейтральных электрофилов - кислот Льюиса: BF₃, AlCl₃, ZnCl₂ (галогены смещают электроны к себе, определяя частичный δ⁺ на атомах бора, алюминия, цинка и т.д.).

■ В органической химии все реакции рассматривают относительно атома углерода.

Пример:

1-бромпропан (н-пропилбромид)

Реакция замещения, нуклеофильная [N] (анион гидроксила замещает анион брома).

6.2 Классификация реакций по типу
превращений в органических веществах

6.2.1 Реакции замещения [S]

В алканах тип замещения радикальный.

В аренах (ароматических соединениях) тип замещения электрофильный. Например, нитрование бензола (реакция [S_EAr]):

Катион нитрония NO₂⁺ замещает катион водорода H⁺ (протон).

6.2.2 Реакции присоединения [A]

На примере алкенов:

lim – лимитирующая стадия, определяет скорость всего процесса (то есть самая медленная стадия)

6.2.3 Реакции элиминирования (отщепления) [E]

Противоположны реакциям присоединения:

Все реакции элиминирования нуклеофильны.

6.2.4 Реакции внедрения

В них участвуют частицы с высокой энергией

Пример:

Дата добавления: 2014-01-04