Реакции присоединения. Физические свойства ацетилена

Химические свойства

Физические свойства ацетилена

Ацетилен - газ со слабым чесночным запахом, конденсируется в жидкость при температуре -84 °С и давлении 62 атм.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны. Жидкий ацетилен взрывает при попадании в него пыли.

Хранят и транспортируют ацетилен либо в адсорбированном состоянии на активированном угле, либо в растворах карбонильных соединений. 1 объем ацетона поглощает 25 объемов ацетилена (при нормальных условиях). Перевозят ацетилен в баллонах заполненных активированным углем. Ацетилен легко разлагается на углерод и водород при нагревании.

· Присоединение водорода

Водород на катализаторах гидрирования восстанавливает алкины до алканов.

Чтобы остановить реакцию на стадии образования алкенов используют специальные добавки к катализаторам благородной группы:

Из химических восстановителей используют гидриды.

В отличии от гидрирования каталитического, которое приводит к образованию цис -алкенов, химические восстановители дают транс -алкены.

В настоящее время в промышленности применяют жидкие гидриды алюминия:

(RO)₂AlH - жидкость светло-желтого цвета,

R = C₄H₉.

· Присоединение галогеноводородов

Метод широко используется в промышленности для получения хлорвинила, дихлорэтана, тетрахлорэтилена и других хлорпроизводных.

Реакция протекает по электрофильному механизму:

· Присоединение галогенов

Реакция применяется для синтеза тетрахлорэтилена. В промышленности получают всевозможные продукты с применением влажной окиси или гидроокиси Ca - агенты мягкого отщепления H-X (дегидрогалогенирующие реагенты).

Для получения тетрахлорэтилена применяют двухстадийный метод:

Присоединение хлора к ацетиленам протекает очень бурно, безопасное хлорирование можно проводить в растворе переносчика хлора:

[SbCl₅·Cl₂HC-CCl₃] - комплекс пятихлористой сурьмы с пентахлорэтаном.

Реакции нуклеофильного присоединения к ацетиленам

· Присоединение воды

Вода относится к нейтральным нуклеофилам.

Механизм реакции:

Активирование ацетилена комплексом со ртутью

· Присоединение спиртов

Спирты несколько более сильные нейтральные нуклеофилы, чем вода:

.

Реакция присоединения спиртов к ацителенам называется винилированием спиртов:

Виниловые эфиры - устойчивая форма существования виниловых спиртов (енолов).

Дата добавления: 2014-01-04