Конформации органических молекул

Поворот вокруг s-связи С–С совершается сравнительно легко, углеводородная цепь может принимать разные формы. Конформационные формы легко переходят друг в друга и поэтому не являются различными соединениями – это разные неустойчивые динамические формы одной и той же молекулы. Разность энергий между конформерами имеет тот же порядок, что и энергия теплового движения (несколько кДж/моль). Поэтому при обычных температурах нель­зя выделить отдельные конформеры. Заслоненная и заторможенная конфигурации (выгоднее заторможенная, дальше расстояние между атомами водорода). Молекулы алканов представляют собой смеси конформеров.

Энергетически эти формы очень мало отличаются друг от друга и в результате теплового движения испытывают непре­рывные конформационные превращения.

а) б) в)

Рис. 2. а) конформеры пентана б) проекционные формулы Ньюмена

Если же молекулы достаточно длинны, то они скручиваются (спутываются в клубки).

Проекционные формулы Ньюмена. Для изображения конформаций используют проекционные формулы Ньюмена, получающиеся при проецировании на плоскость молекулы С–С- связи. В качестве примера показаны конформации пентана относительно связи С₂–С₃. Ближайший к наблюдателю атом углерода (С₂) обозначают точкой в центре круга; круг при этом символизирует удаленный атом углерода (С₃). Три связи от атома изображают в виде линий, расходящихся из центра круга — для ближнего атома (С₂) или «высовывающихся» из-за круга — для удаленного атома (С₃).Если атомы и группы, связанные с рассматриваемыми атомами углерода как бы заслоняют друг друга, конформация так и называется заслонённой (рис. 2. б), при повороте одного из атомов относительно другого на 60° получаем энергетически более выгодную заторможенную конформацию (рис. 2. в).

Дата добавления: 2014-01-04