Аминоспирты

2-Аминоэтанол (этаноламин, коламин) – структурный компонент сложных липидов, образуется путем размыкания напряженных трехчленных циклов этиленоксида и этиленимина аммиаком или водой соответственно (реакции нуклеофильного замещения).

Холин (триметил-2-гидроксиэтиламмоний) — структурный элемент сложных липидов. Имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен.

В организме холин может образоваться из аминокислоты серина. При этом сначала в результате декарбоксилирования серина получается 2-аминоэтанол (коламин), который затем подвергается исчерпывающему метилированию при участии S-аденозилметионина (SAM).

В результате окисления свободного холина in vivo образуется биполярный ион бетаин, который может служить источником метильных групп в реакциях трансметилирования.

Биологическая роль сложных эфиров холина. Замещенные фосфаты холина являются структурной основой фосфолипидов — важнейшего строительного материала клеточных мембран.

Сложный эфир холина и уксусной кислоты — ацетилхолин — наиболее распространенный посредник при пере­даче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Он образуется в организме при ацетилировании холина с помо­щью ацетил кофермента А.

При ингибировании ацетилхолинэстеразы ацетилхолин накап­ливается в организме, что приводит к непрерывной передаче нервных импульсов и соответственно непрерывному сокращению мышечной ткани. На этом основано действие инсектицидов (химических средств уничтожения насекомых) и нервно парали­тических ядов — зарина, табуна — фосфорорганических соединений, которые, реагируя с остатком серина, содержащимся в активном центре ацетилхолинэстеразы, ингибируют действие этого фермента.

В медицинской практике используется ряд производных холина.

Ацетилхолин хлорид применяется в качестве сосудорасширяющего средства. Карбамоилхолинхлорид (карбахолин) — холинуретан, сложный эфир холина и карбаминовой кислоты, не гидролизуется холинэстеразой и поэтому активнее холина и обладает более продолжительным действием. Сукцинил-холиниодйд (дитилин) — сложный эфир холина и янтарной кислоты, оказывает мышечно-расслабляющий эффект.

Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее название катехоламинов.

Катехоламины — представители биогенных аминов, образующихся в организме в результате процессов метаболизма. К катехоламинам относятся дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов. Адреналин является гормоном мозгового вещества надпочечников. Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности. При физиологических стрессах он выделяется в кровь («гормон страха»). Активность адреналина связана с конфигурацией хирального центра, определяющей взаимодействие с рецептором.

Подобно 1,2-дигидроксибензолу, катехоламины с раствором хлорида железа (III) дают изумрудно-зеленое окрашивание, переходящее в вишнево-красное при добавлении раствора амиака, что может служить качественной реакцией на эти соединения.

Структурно близки катехоламинам некоторые природные и синтетические биологически активные вещества, применяемые в производстве лекарственных средств. Примерами служат алкалоид иофедрин, оказывающий сосудорасширяющее действие, и синтетический препарат мезатон, повышающий, подобно норадреналину, артериальное давление. Оба вещества применяются в виде гидрохлоридов.

Дата добавления: 2014-01-04