Гетероциклы с 2-мя атомами азота

Важнейшими из которых являются пиразол, пиримидин, имидазол. Пятичленые гетероциклы с 2 гетероатомами: пиразол и имидазол являются структурными изомерами и близки по химическим свойствам.

Образуют межмолекулярные водородные связи. По этой причине имидазол имеет аномально высокую температуру кипения. Имидазол участвует в кислотно-основном катализе и в реакциях S_N

Следствием такой ассоциации является быстрый водородный обмен, который в свою очередь является причиной прототропной таутомерии у производных этих гетероциклов, а также конденсированного гетероцикла пурина. Поэтому, например, у имидазола положение 1 и 3, а у пурина положения 7 и 9 равноценны. Замещение в NH-группе водорода, устраняет возможность таутомерии.

Имидазольное ядро является структурным фрагментом гистидина, которая при декарбоксилировании образует биогенный амин– гистамин, который отвечает за аллергические реакции организма. Приразол и его производные в природе не встречаются, но на его основе синтезированы известные анальгетики - антипирин, амидопирин, анальгин. Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота. П иримидин – в виде производных широко распространён в природе. Пиримидиновое ядро лежит в основе входящих в состав нуклеиновых кислот гетероциклических пиримидиновых оснований.

Дата добавления: 2014-01-04