Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Биологически важные ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов (азота, кислорода, серы). К биологически важным гетероциклам относятся азотсодержащие пяти- и шестичленные циклические соединения с одним или двумя атомами азота, а также их конденсированные аналоги.

Пиррол и его производные

Пиррол – пятичленный цикл с одним атомом азота. Неподеленная пара электронов гетероатома (азота) включены в сопряжение с p-электронами двух двойных связей, перераспределяя электронную плотность, поэтому легко вступает в реакции электрофильного замещения по a-углеродным атомам:

Из-за того, что пара электронов азота втянута в кольцо, связь N–H ослаблена и пиррол проявляет кислотные свойства:

Пиррольные кольца входят в состав макроциклической системы – порфина. Восемь атомов водорода четырех пиррольных циклов могут замещаться на углеводородные заместители, образуя порфирины. Порфирин в крови образует комплексное соединение с двухвалентным железом, которое называется гемом. Гем в свою очередь связан координационной связью с глобином (белком, состоящим из аминокислот, большой молекулярной массы). Так построен гемоглобин, который входит в состав крови и выполняет функцию переноса кислорода в организме.

порфин гем

Порфиновое кольцо содержится также в хлорофилле – зеленом пигменте растений, при участии которого растения поглощают из атмосферы углекислый газ, превращая его в кислород и углеводы:

хлорофилл (Х = СН3 или СНО)

Продукт гидрирования пиррола называется пирролидин:

Конденсация бензольного кольца к молекуле пиррола приводит к образованию бензпиррола или индола. Из производных индола важнейшим является аминокислота триптофан, 3-(3-индолил)-2-аминопропановая кислота:

индол триптофан

 

Имидазол и его производные

Имидазол – пятичленный цикл с двумя атомами азота в положениях 1 и 3. Один из атомов азота проявляет основные, а другой – кислотные свойства, поэтому имидазол амфотерен:

Одним из важнейших природных производных имилдазола является аминокислота гистидин (3-[4(5)-имидазолил]-2-аминопропановая кислота), которая содержится в белке крови. При повышенной температуре или ферментативном разложении гистидин декарбоксилируется и превращается в гистамин (2-[4,5-имидазолил]-1-аминоэтан):

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Образование циклических форм моносахаридов | Гистидин гистамин

Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 755; Нарушение авторских прав?


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Рекомендуемые страницы:

Читайте также:
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2020) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление
Генерация страницы за: 0.002 сек.