Карбоанионы (карбанионы)

Строение основных частиц в органической химии

Реакции деградации (распада)

Реакции перегруппировки

Подобные реакции протекают с изменением структуры молекулы путем перехода заместителя в другие положения основной цепи.

Перегруппировки проходят в сторону образования более устойчивых частиц (третичный карбокатион более устойчив чем первичный, вторичный).

В этом же порядке перегруппировываются радикалы: третичные > вторичные > первичные >> CH₃ (самый неустойчивый).

Протекают с расщеплением углерод-углеродных связей, напрмер, при крекинге:

Углерод находится в состоянии sp³-гибридизации. Строение тетраэдрическое.

карбанион - частица с «лишним» электроном (на углероде).

Карбанионы обладают различной степенью устойчивости, а, значит, и временем жизни. Чем большей энергией обладает частица, тем более она реакционоспособна и тем меньше время ее существования.

Устойчивость частиц уменьшается в ряду:

7.2 Карбокатионы

Считается, что частицы имеют строение, близкое к плоскостному (sp²-гибридное состояние атома углерода):

Устойчивость карбокатиона зависит от возможности распределения избыточного заряда по соседним группам и атомам. Из предельных карбокатионов наиболее устойчивы третичные, наименее - первичные карбокатионы.

Примечание: индукционный (индуктивный) эффект может быть и отрицательным, если углерод связан с сильной акцепторной группой.

Пример: с галогеном

Однако если галоген находится в α-положении по отношению к карбокатиону, то общий эффект группы зависит от количества атомов галогена и может меняться от донорного к акцепторному:

Дата добавления: 2013-12-12