Взаимодействие с галогенами

Синтезы с использованием диазопроизводных

8.4 Реакции алканов

Алканы не способны к ионным взаимодействиям, поэтому все их реакции являются радикальными (неполярные связи) [ S_R ].

Основное правило радикальных процессов: радикальные реакции направлены в сторону образования на промежуточных стадиях наиболее устойчивых (долгоживущих) радикалов.

Механизм радикальных превращений рассмотрим на примере реакции бромирования 2-метилбутана:

Стадия образования радикала:

Рост и развитие цепи:

На основании выхода монобромпроизводных можно сделать вывод о различной скорости отщепления атома водорода от первичных, вторичных или третичных атомов углерода.

Относительные скорости взаимодействия рассчитываются как отношение процента выхода галогенпроизводного к суммарному количеству атомов водорода единого статуса (первичные, вторичные, третичные).

Таким образом, относительные скорости взаимодействия алканов с радикалом брома (а значит и относительная стабильность первичных, вторичных и третичных радикалов) может различаться в 20 и более раз.

Обрыв цепи (рекомбинация радикалов):

,

например, в нашем случае:

Примечание: процессы галогенирования алканов протекают неуправляемо, стихийно по всем возможным направлениям с образованием ди, три, тетра галогенпроизводных. В с связи с этим в промышленности галогенируют лишь простейшие углеводороды.

Например:

Хлорпроизводные метана используются в качестве растворителей органических соединений и химических реагентов.

Дата добавления: 2013-12-12