Присоединение галогенов

Гидрирование (восстановление)

Химические свойства алкенов

Проводят на катализаторах благородной группы (палладий, платина) или на металлах переходной группы (Fe, Co, Ni). Чаще всего Ni.

NiRe - сплав Ni с Al,с последующим выщелачиванием Al щелочью (NaOH):

Катализаторы на основе Ni требуют повышенных температур и давлений (до 200 ºС и до 250·10⁵ Па).

Существуют катализаторы гомогенного гидрирования (жидкости, легко растворимы в органических растворителях).

Трифенилфосфинпалладий хлорид [P(Ph)₃]PdCl

Трифенилфосфинрутений гидрохлорид [P(Ph)₃]Ru·HCl

Пространственные эффекты гидрирования

На основании наблюдений за процессом гидрирования алкенов на гетерогенных катализаторах (Ni, Pd) был предложен следующий механизм:

Разрыхление связей между атомами водорода приводит к более активной форме восстановителя (атомарный водород). Процесс протекает как цис- гидрирование.

За открытие катализаторов гомогенного гидрирования а Джеффри и Уилкинс стали Нобелевскими лауреатами 1973 года. Данные катализаторы работают региоспецифично.

Соединения бора с водородом – бораны также являются сильными восстановителями. Например:

Реакция протекает количественно (с выходом около 100 % от теории). Наиболее энергично с алкенами взаимодействует фтор, наименее - йод. Реакции со фтором протекают с разрушением углерод-углеродных связей (фтор онолиз).

Дата добавления: 2013-12-12