Галогенирование непредельных углеводородов

Методы получения галогенпроизводных

Галогенпроизводные углеводородов

14.1.1 Замещение водорода на галоген в условиях
радикальных процессов (прямое галогенирование алканов)

Реакции с хлором протекают очень бурно, неуправляемо, поэтому галогенируют только метан или этан.

Реакция протекает с выделением тепла порядка 29 ккал/моль.

Бромирование - проводят при освещении и нагревании. Процесс более управляемый, т.к. легче замещается атом водорода у третичного углерода. Поэтому, в большем количестве образуются третичные галогенпроизводные.

Прямое йодирование алкенов не идет вследствие обратимости процесса:

Прямое фторирование вообще не проводят, т.к. разрываются углерод-углеродные связи и образуется тетрафторметан CF₄. Процесс носит название фторонолиза; говорят, вещество горит во фторе.

При низких температурах галоген присоединяется к непредельным соединениям количественно:

Hal = Cl, Br, I.

При повышенных температурах (450¸600 °С) реакция присоединения не идет, а идет реакция замещения α -водородных атомов по радикальному механизму, например:

Разветвленные алкены реагируют при более низких температурах:

Бромирование по α-углеродному атому можно проводить N-галогенимидами дикарбоновых кислот:

Дата добавления: 2013-12-12