Получение. Конформационная изомерия бутана

Конформационная изомерия бутана

“Молекула бутана может иметь больше разнообразных конформаций. Наибольшую разность энергий имеют конформации, возникающие при вращении относительно друг друга 2-го и 3-го атомов углерода. Метильные группы значительно сильнее отталкиваются друг от друга, чем атомы водорода, поэтому разность энергий между "заслоненной" и "заторможенной" конформациями больше, чем у этана, и достигает 20 кДж/моль. Этой разности также недостаточно для того, чтобы препятствовать вращению относительно одинарных связей.
Из промежуточных конформаций выделяют "скошенную", когда метильные группы удалены друг от друга, но находятся ближе, чем в "заторможенной" конформации.
Кроме перечисленных выше видов изомерии, для предельных углеводородов, начиная с гептана, характерна и оптическая (зеркальная) изомерия (например, для метилэтилизопропилметана).

Для знакомства с данным видом изомерии рекомендуем просмотреть анимационный фильм "Механизм реакции бромирования алканов" (данный материал доступен только на CD-ROM), в котором на примере 3-бром-2,3- диметилпентана – продукта реакции бромирования – затрагивается вопрос оптической (зеркальной) изомерии. В фильме показано, что в результате реакции бромирования метилэтилизопропилметана возможно образование двух продуктов – двух пространственных изомеров, отличающихся друг от друга как несимметричный предмет от своего зеркального изображения.

1) Предельные углеводороды от C₁ до C₁₁ выделяют фракционной перегонкой нефти, природного газа или смесей углеводородов, получаемых гидрированием угля. Реакции гидрирования угля под давлением, гидрирования окиси или двуокиси углерода в присутствии катализаторов (железо, кобальт, никель) при повышенной температуре имеет важное самостоятельное значение для получения предельных углеводородов.

n C + (n+1) H₂ ––^400°С,p® C_nH_2n+2

n CO + (2n+1) H₂ ––^200°С,Ni® C_nH_2n+2+ n H₂O

2) Алканы получают гидрированием непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).

R–CH=CH–R' + H₂ ––^kat® R–CH₂–CH₂–R'

(циклопропан) + H₂ ––^Pd® CH₃ –CH₂ –CH₃(пропан)

3) Получение алканов можно осуществить реакцией Вюрца, заключающейся в действии металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов.

2CH₃–CH₂Br(бромистый этил) + 2Na ® CH₃–CH₂–CH₂–CH₃(бутан) + 2NaBr

4) В лабораторной практике предельные углеводороды получают декарбоксилированием карбоновых кислот при сплавлении их со щелочами. Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия.

CH₃COONa + NaOH ––^t°® CH₄­ + Na₂CO₃

5) Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия.

Al₄C₃ + 12H₂O ® 3CH₄­ + 4Al(OH)₃

Дата добавления: 2013-12-12