Получение. Теория строения допускает существование только одного соединения с формулой бензола (C6H6) а также только одного ближайшего гомолога – толуола (C7H8)

Изомерия

Теория строения допускает существование только одного соединения с формулой бензола (C₆H₆) а также только одного ближайшего гомолога – толуола (C₇H₈). Однако последующие гомологи могут уже существовать в виде нескольких изомеров. Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением в бензольном кольце. Положение двух заместителей указывают с помощью приставок: орто- (о-), если они находятся у соседних углеродных атомов (положение 1, 2-), мета- (м-) для разделенных одним атомом углерода (1, 3-) и пара- (п-) для находящихся напротив друг друга (1, 4-).

Например, для диметилбензола (ксилола):

орто-ксилол (1,2-диметилбензол)

мета-ксилол (1,3-диметилбензол)

пара-ксилол (1,4-диметилбензол)

Известны следующие способы получения ароматических углеводородов.

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.

гептан

––^500^°C®

толуол

+ 4H2

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

циклогексан

––^300^°C,Pd®

+ 3H2

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

3НCºСН

––^600^°C®

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

+ NaOH

––^t^°®

+ Na2CO3

5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.

+ CН3-

СН-Сl I CH3

––^AlCl^3®

CH-CH3 I + HCl CH3 изопропил- бензол

+ CН2=CН2

––^H^3PO^4®

CН2-CН3 этил- бензол

Дата добавления: 2013-12-12