Строение мононуклеотидов

Строение нуклеозидов

Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные азотистым гетероциклическим основанием и пентозой. АО присоединяется к углеводному компоненту вместо полуацетального гидроксила через атом азота в положении 1 для пиримидинов и 9 для пуринов, образуя n-гликозидную связь.

Рассмотрим образование Аденозина – пуринового нуклеозида, состоящего из АО аденина и b,Д-рибофуранозы:

Реакция обратима. При гидролизе нуклеозида образуется АО и углевод – рибоза.

Название нуклеозида производится от тривиального названия соответствующего азотистого основания с суффиксами – идин у пиримидиновых и – озин у пуриновых нуклеозидов. В названиях нуклеозидов ДНК используется приставка «дезокси».

Табл. 1. Азотистые основания и соответствующие им нуклеозиды.

АО	Нуклеозиды РНК	Нуклеозиды ДНК
Аденин	Аденозин	Дезоксиаденозин
Гуанин	Гуанозин	Дезоксигуанозин
Цитозин	Цитидин	Дезоксицитидин
Урацил	Уридин	-
Тимин	-	Тимидин

Нуклеотиды – это фосфаты нуклеозидов. Фосфорная кислота присоединяется к 5’-атому углерода пентозы, образуя сложно-эфирную связь. Рассмотрим образование нуклеотида из нуклеозида цитидина и фосфорной кислоты:

Мононуклеотид имеет 2 названия:

1) как монофосфат нуклеозида: цитидин-5’-фосфат (CMP)

2) как кислота:5’-цитидиловая

Нуклеотиды являются достаточно сильными кислотами, при физиологических значениях pH фосфатная группа ионизирована.

Табл.2. Названия важнейших нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот.

№№ п/п	Название нуклеотидов	Сокращенное
Как фосфатов	Как кислот
РНК
	Аденозин-5’-фосфат	5’-Адениловая	АМP
	Гуанозин-5’-фосфат	5’-Гуаниловая	GMP
	Цитидин-5’-фосфат	5’-Цитидиловая	CMP
	Уридин-5’-фосфат	5’-Уридиловая	UMP
ДНК
	Дезоксиаденозин-5’-фосфат	5’-Дезоксиаденловая	dАМP
	Дезоксигуанозин-5’-фосфат	5’-Дезоксигуанловая	dGMP
	Дезоксицитидин-5’-фосфат	5’-Дезоксицитиловая	dCMP
	Тимидин-5’-фосфат	5’-Тимидиловая	dТMP

Нуклеотиды способны гидролизоваться. Гидролизу подвергаются как N-гликозидная, так и сложноэфирная связи. В зависимости от этого могут образовываться или нуклеозиды или компоненты нуклеотида.

Мононуклуотиды – это не только компоненты нуклеиновых кислот, некоторые из них свободно находятся в организме. Особенно большое значение имеет адениловая кислота и ее фосфорнокислые производные, а именно, аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ), выполняющие важную энергетическую функцию.

Дата добавления: 2013-12-12