Ароматические соединения

Основные признаки ароматичности

Ароматические соединения

Это циклические соединения, ненасыщенные по составу, не проявляющие типичных свойств непредельных соединений, а обладающие особым комплексом свойств, объединенных термином “ароматический характер” кольца.

1) Квантово-химический критерий - соответствие структуры правилам Хюккеля

а) наличие 4n+2 (n-целое число, включая 0) (p)-электронов в замкнутой цепи сопряжения;

б) плоское строение кольца.

2) Физический критерий – высокие значения энергии сопряжения (делокализации). Чем больше Е, тем больше ароматичность.

3) Выравнивание длин простых и двойных связей в кольце.

4)Химический критерий – наличие комплекса химических свойств, характеризующих “ароматический характер”.

а) устойчивость двойных связей кольца в реакциях присоединения и окисления;

б) способность легко вступать в реакции замещения (по ионному механизму);

в) способность легко образовываться в различных реакциях, т.е. высокая термодинамическая стойкость кольца.

подразделяются на:

1) соединения бензоидного строения, содержат в молекуле кольцо циклогексатриена (бензола).

2) соединения небензоидного строения:

а) некоторые гетероциклические соединения;

б) некоторые производные ненасыщенных циклических соединений с 3, 5, 7 и т.д. углеродными атомами в цикле.

1 группа – ароматические соединения бензоидного строения (ароматические углеводороды)

Простейший представитель – бензол С₆Н₆ – по строению должен соответствовать циклогексатриену, т.к. его можно получить дегидрированием 1,3-циклогексадиена.

t H2 +

Такую формулу строения бензола предложил Кекуле. Однако эта формула не описывает всех особенностей свойств бензола.

Дата добавления: 2013-12-12