Н он он н

Важнейшие природные представители: сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар), целлобиоза. Все они имеют одну эту же империческую формулу: С12Н22О11, т.е. являются изомерами.

Простейшими из них являются дисахариды.

Олигосахариды (oligos – «малый») – низкомолекулярные сахароподобные углеводы, содержащие от двух до десяти остатков моносахаридов (обычно гексоз), соединенных гликозидными связями.

Дисахариды – продукты конденсации двух моносахаридов.

Строение.

1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.

1. Связи, образующиеся между остатками моносахаридов, могут быть двух типов:

а) связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.

Например, образование молекулы сахарозы:

а) Полуацетальные

гидроксилы

₆СН₂ОН

₅ О ₁СН₂ОН О Н

Н Н Конденсация

Н _{2 5}

⁴ ОН Н ¹ + Н НО

_{3 2} Гидролиз

НО ОН Н О ⁶ СН₂ОН

Н ОН ОН Н

α- Глюкоза β- Фруктоза

(повернута на 180˚)

СН₂ОН

О СН₂ОН О Н

Н Н

Н ₂ Н НО + Н₂О

ОН Н ¹ +

НО О СН₂ОН

Сахароза

(α-1,2-гликозидная связь)

б) Уравнение получения сахарозы можно записать и так:

СН₂ОН СН₂ОН

О О

Н Н Н Н

Н Н

ОН Н ¹ ОН Н

НО О Н ОН

└┘

Н ОН Н ОН

α- Глюкоза

+

– Н₂О О

₆ СН₂ОН ОН ₆ СН₂ОН

О О

⁵ Н ОН ^{2 5} Н ОН ²

_{4 3 4 3 1}

Н СН₂ОН Н СН₂ОН

ОН Н ОН Н

β-фруктоза Сахароза

б) связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.

Например, образование молекул мальтозы и целлобиозы:

Полуацетальные гидроксилы

₆ СН₂ОН ₆ СН₂ОН

Дата добавления: 2013-12-12