Свойства производных карбоновых кислот

Получение нитрилов (алкилцианидов).

Нитрилы

Соединения, содержащие группу -СºN вместо –С(=О)-Х, также относятся к производным карбоновых кислот и называются нитрилами:

R-CºN

Нитрилы можно рассматривать как ангидриды амидов потому, что образуются при дегидратации амидов и наоборот гидролиз нитрилов приводит к образованию амидов:

Названия нитрилов строятся добавлением суффикса «-нитрил» к названию углеводорода, причем атом углерода цианогруппы включается в общее количество. Например:

1. Алкилирование цианид-иона

Один из широко распространенных методов синтеза алифатических нитрилов основан на нуклеофильном замещении атома галогена у насыщенного атома углерода в алкилгалогенидах под действием цианидов натрия и калия.

Этот метод пригоден для получения первичных и вторичных алкилцианидов. При взаимодействии трет. -алкилгалогенидов с цианидами щелочных металлов преимущественно происходит элиминирование, приводящее к алкену. В настоящее время для получения алифатических нитрилов используется метод межфазного катализа.

2. Дегидратация амидов.

Незамещенные при азоте амиды дегидратируются до нитрилов под действием POCl₃, SOCl₂ и P₂O₅.

3. Замещение диазо- и сульфонатной групп на циан-группу.

Ароматические нитрилы синтезируют из солей диазония или сплавлением щелочных аренсульфонатов.

4. Аммонолиз карбоновых кислот.

Метод является универсальным методом получения нитрилов и применяется в промышленности.

Промышленно важный акрилонитрил получают с помощью окислительного аммонолиза пропилена на различных катализаторах.

Дата добавления: 2013-12-12