Свойства двухосновных предельных кислот

Полимеризация

Электрофильное присоединение

Свойства непредельных одноосновных кислот.

Ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами насыщенных карбоновых кислот. Наличие двойной углерод-углеродной связи накладывает свойства непредельного соединения. При этом если двойная связь и карбоксильная группа разделены хотя бы одним атомом углерода в состоянии sp³-гибридизации, то ненасыщенная кислота приобретает свойства обысчного алкена, но если двойная связь находится в сопряжении с карбоксильной группой, то появляются особенности в свойствах.

.

Непредельные карбоновые кислоты, у которых двойная связь находится в сопряжении с карбоксильной группой называются α,β-ненасыщенными кислотами. α,β-ненасыщенные кислоты представляют собой диеновую систему. Соответственно электрофильное присоединение должно приводит к образованию двух продуктов:

В обоих случаях образуется продукт присоединения против правила Марковникова – водород присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода.

Аналогично присоединяется вода:

При присоединении воды образуется β-гидроксикислота.

Акриловая кислота, ее метиловый эфир – метилакрилат, метиловый эфир метакриловой кислоты – метилметакрилат легко полимеризуются в присутствии радикальных инициаторов или амида натрия:

При нагревании двухосновных предельных кислот происходит следующее:

Щавелевая кислота разлагается на окись углерода, двуокись углерода и воду:

При нагревании малоновой кислоты также происходит декарбоксилирование с образованием уксусной кислоты:

При нагревании янтарной и глутаровой кислот образуются циклические ангидриды:

При пиролизе кальциевых солей глутаровой и адипиновой кислот получаются алициклические кетоны.

Поликонденсацией адипиновой кислоты с гексаметилендиамином получают полиамидную смолу:

Из полиамидного волокна, получаемого поликонденсацией адипиновой кислоты и гексаметилендиамина получают синтетическое волокно –найлон по свойствам близкое к натуральному шелку. Поликонденсация – образование полимерной системы с отщеплением низкомолекулярного соединения.

Дата добавления: 2013-12-12