ЛЕКЦИЯ № 6. Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой - NH2

Сахарные кислоты

Производные моносахаридов

Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой - NH2, напр. D-глюкозамин.

В водном растворе он находится в циклической форме 2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза.

Аминогруппа часто ацелирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется амидная группировка: -N(-H)-C(=O)-, напр. N-ацетил-D-глюкозамин:

2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозамин

2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопираноза

Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя их специфичность и являются компонентами структурных полисахаридов.

Представителем является D-глюкуроновая кислота, образующаяся окислением глюкозы в шестом углеродном звене.

Глюкуроновая кислота является структурным компонентом полисахаридов. Самостоятельно участвует в обезвреживании токсических веществ, образуя с ними водорастворимые глюкурониды, и выводит их с мочой.

Выведение салициловой кислоты из организма в процессе воздействия лекарственных веществ происходит в виде О-глюкуронида, образующегося по месту полуацетатного гидроксила глюкуроновой кислоты и фенольного гидроксила салициловой кислоты.

Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК и Д-маннозамина

Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит ацетильным или гидроксиацетильным остатком. Например N-ацетил-D-нейраминовая кислота имеет следующее строение.

Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой жидкости. Сиаловая кислота является компонентом специфических веществ крови, входит в состав ганглиозидов мозга и участвует в проведении нервных импульсов.

Дата добавления: 2013-12-12