Отдельные представители ароматических углеводородов ряда бензола

Получение из нефти

В состав нефти входят преимущественно ациклические (жирные) и иногда алициклические углеводороды. Ароматические углеводороды содержатся в ней обычно в незначительных количествах. Только в некоторых месторождениях имеется нефть, относительно богатая ароматическими углеводородами, которые могут быть из нее выделены.

Но в течение последних десятилетий были разработаны в промышленных масштабах различные способы ароматизации нефти. Они заключаются в повышении содержания ароматических углеводородов в нефти и в нефтепродуктах путем проведения крекинга и пиролиза (каталитический риформинг) при определенных температурах и особенно при помощи каталитических процессов – дегидроциклизации и дегидрирования, содержащихся в нефти жирных и алициклических углеводородов.

Бензол C₆H₆: бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом. Т_кип. 80,1 ^оС, Т_пл. 5,53 ^оС; d²⁰₄ =0,8790. Очень мало растворим в воде. Пары бензола при вдыхании оказывают вредное действие на организм. Бензол – один из наиболее ценных в промышленном отношении продуктов сухой перегонки каменного угля. Служат исходным продуктом в промышленности красящих и лекарственных веществ, в производстве синтетического волокна, многих пластмасс. Из бензола получают фенол, нитробензол, анилин и многие другие ароматические соединения. Бензол один из лучших растворителей органических веществ.

Т_всп. –11 ^оС; минимальная температура самовоспламенения 534 ^оС; стандартная темп. самовоспл. 562 ^оС; область воспл. 1,4-7,1 % объемн.; температурные пределы воспл.: нижн. - 1,4 ^оС , верх. – 13 ^оС; скорость выгорания 30 см/ч; макс. нормальная скорость горения 0,478 м/сек; температура горения 2100 ^оС.

Толуол (метилбензол) C₆H₅—CH₃. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, несколько отличающаяся по запаху от бензола. Т_кип. 110,6 ^оС, Т_пл. –95 ^оС; d²⁰₄ =0,8669. Применяется главным образом для получения взрывчатого вещества тротила CH₃C₆H₂(NO₂)₃, а также в производстве красителей, бензойного альдегида, сахарина.

Т_всп. 4 ^оС; станд. темп. самовоспл. 536 ^оС; область воспл. 1,3-6,7 % объемн., макс. норм. скорость горения 0,388 м/сек; скорость выгорания 20 см/ч, темп. пределн. воспл.: нижн. 0 ^оС, верхн. 30 ^оС. Тушить тонкораспыленной водой, пеной.

СН₃ Нитрование толуола проводят

½ при комнатной температуре

О₂N NO₂ (около 20 ^оС) – первая нитро-

группа, вторая - при 60 ^оС,

третья - при 110 ^оС.

NO₂ тринитротолуол

(тротил)

Ксилолы (диметилбензолы) C₆H₄(CH₃)₂. Как известно, ксилолы существуют в виде орто-, мета- и пара- изомера. Это бесцветные жидкости, близкие по температурам кипения и более отличающиеся по температурам плавления

о-ксилол м-ксилол п-ксилол

Т_кип., ^оС 144,4 139,1 138,4

Т_пл., ^оС -25,2 -47,9 +13,3

d²⁰₄ 0,8802 0,8642 0,8611

Технический ксилол – смесь всех трех изомеров. Т_всп. 29 ^оС; темп. самовоспл. 590 ^оС; темп. пределн. воспл.: нижний 24 ^оС, верх. 50 ^оС. Тушить распыленной водой, химической пеной.

Кумол С₂Н₅-СН-(СН₃)₂ – легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; в воде нерастворим. Т_всп. 34 ^оС; станд. темп. самовоспл. 424 ^оС; область воспламенения 0,88-6,5 % объем. при 100 ^оС; темп. пределы воспл.: нижн. 31 ^оС, верх. 71 ^оС; скорость выгорания 3,6-4,4 мм/мин.

Фенол (карболовая кислота) – твердое кристаллическое вещество, с

ОН характерным запахом, трудно растворяется в воде, Т_пл. 42 ^оС,

½ Т_кип. 181,1 ^оС. Применяется в огромных количествах для

производства синтетических фенолформальдегидных смол,

красителей, синтетического волокна, (капрона и анида), а

также для синтеза лекарственных веществ. Сильный анти-

септик. Ядовит, при попадании на кожу вызывает ожоги.

Большинство фенолов дает синюю или фиолетовую окраску с раствором FeCl₃. У более сложных молекул производных фенола она бывает зеленой или красной.

Крезолы СН₃—С₆Н₄—ОН. Существуют в виде трех изомеров (о-, м-, п-). В технике обычно применяется их смесь, называемую трикрезолом. Это – темная маслообразная жидкость с характерным запахом, добываемая наряду с фенолом из каменноугольной смолы. Крезолы применяют для получения феноло-формальдегидных смол, красителей и др. Проявляют еще более сильное, чем фенол, антисептическое действие.

Ароматические углеводороды с кратными связями в боковой цепи - первый и наиболее важный в этом ряду углеводород – стирол C₆H₅—CН=CH₂ (фенилэтилен, или винилбензол). Это жидкость с приятным цветочным запахом; Т_кип. 145,2 ^оС; Т_пл. –30,6 ^оС; d²⁰4=0,9060. За счет двойной связи в боковой легко вступает в реакции присоединения (обесцвечивает растворы брома и KMnO₄ и т.п.), т.е. проявляет свойства этиленовых соединений.

Стирол очень легко, особенно при нагревании и под действием света, полимеризуется, образуя высокомолекулярный прозрачный полимер – полистирол.

Полистирол используется как органическое стекло. Применяется в качестве электроизоляционного материала в радиотехнике и телевидении. Хорошо окрашивается в различные цвета, поэтому идет на изготовление промышленных товаров (пуговиц, гребней и т.п.). Очень ценны пенопласты из полистирола – легкие полимерные материалы. Значительное количество полистирола потребляется в производстве бутадиен-стирольного синтетического каучука (СКС).

Этилбензол и изопропилбензол (кумол) получают в промышленности алкилированием бензола этиленом и пропиленом. Изопропилбензол образуется также при разложении терпенов и камфоры.

Этилбензол – легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; в воде труднорастворима. Т_всп. 20 ^оС; темп. самовоспл. 420 ^оС; область воспл. 0,9-3,9 % объемн.; темп. пределн. воспл.: нижн. 18 ^оС, верхн. 45 ^оС. Тушить тонкораспыленной водой, пеной.

Лекция: Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры.

Дата добавления: 2013-12-12