Отдельные представители непредельных одноосновных кислот

Реакции в углеводородном радикале

Реакции карбоксильной группы

Все реакции предельных одноосновных кислот, обусловленные подвижностью водорода в карбоксиле и способностью гидроксила карбоксильной группы замещаться различными атомами или группами, свойственны и непредельным кислотам. В результате влияния, оказываемого кратной связью на карбоксильную группу, непредельные кислоты, особенно содержащие кратную связь в a-положении к карбоксилу, являются более сильными кислотами, чем предельные. Так, непредельная акриловая кислота (К=5,6×10^-5) сильнее пропионовой кислоты (К=1,34×10^-5).

Благодаря наличию в углеводородных радикалах непредельных кислот кратных связей, они вступают во все реакции присоединения по месту этих связей, свойственные непредельным углеводородам.

Присоединение водорода (реакции гидрирования )

В присутствии катализаторов (Pt, Ni) водород присоединяется по месту двойной связи и непредельные кислоты переходят в предельные. Например:

^H₂

CH₂=CH—COOH ¾® CH₃—CH₂—COOH

^{акриловая кислота Ni пропионовая кислота}

Процесс гидрирования, или, как его иначе называют, процесс гидрогенизации, имеет большое практическое значение, особенно для превращения высших непредельных жирных кислот в предельные; на этом основано превращение содержащих высшие непредельные кислоты жидких масел в твердые жиры.

Акриловая кислота CH₂=CH—COOH.

Представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом; [Т_кип. 140 ^оС; Т_пл. 13 ^оС; d¹⁶=1,062]. Большое значение имеют эфиры акриловой к-ты, применяемые в производстве пластических масс. Нитрил акриловой кислоты - акрилонитрил CH₂=CH—C=N применяют в производстве одного из видов синтетического каучука (СКН).

Из полиакрилонитрила получают синтетическое волокно нитрон (или орлон) – один из видов искусственной шерсти. В текстильной промышленности его используют как непосредственно, так и в комбинации с др. волокнами – для выработки трикотажа, костюмных и различных технических тканей.

Метакриловая кислота (a-метилакриловая).

Ее формула CH₂=C(CH₃)-COOH. Представляет собой бесцветную жидкость с менее резким запахом, чем у акриловой кислоты; (Т_кип. = 161 ^оС, Т_пл.=15 ^оС, d=1,015). Ценным продуктом является метиловый эфир метакриловой кислоты, применяемый для получения пластических масс (органического стекла).

Дата добавления: 2013-12-12