Химические свойства. Тривиальные названия образуются по природным источникам кислот: молочная кислота, яблочная кислота (оксиянтарная)

Изомерия

Номенклатура

Тривиальные названия образуются по природным источникам кислот: молочная кислота, яблочная кислота (оксиянтарная), винная (диоксиянтарная).

молочная

a-оксипропионовая (рациональная)

2-оксипропановая (систематическая)

Систематические – от названия карбоновой кислоты с приставкой – окси. Нумерация начинается от карбоксильной группы.

Основные представители

Гликолевая (в соке незрелого винограда, сахарного тростника) Тпл = 79^оС

Молочная (рацемат) Тпл = 18^оС Тпл = 26^оС (+) (-) Соли – лактаты L(+) молочная кислота выделена из мясного экстракта

1. Радикала: предельные, непредельные, ароматические

2. По основности: одноосновные, многоосновные

3. По расположению ОН-группы: у первичного, вторичного, третичного атома углерода.

4. По расположению ОН-группы относительно – СООН: a-, b-, g- и т.д.

5. По наличию ассиметрического атома углерода – оптическая стереоизомерия.

I – По карбоксиной группе

II – По ОН-группе

III – По –ОН и -СООН

IV – Особенности химических свойств

По сравнению с карбоновыми кислотами с тем же числом углеродных атомов, оксикислоты (в особенности a- кислоты) имеют более сильно выраженные кислотные свойства

При удалении спиртового радикала по молекулярной цепи его влияние практически не ощущается: -I- эффект затухает.

I. По -СООН

1. Образование солей

2. Образование сложных эфиров из солей оксикислот

3. Образование хлорангидридов

4. Оксикислоты не выдерживают сильного нагревания, поэтому сложно получить хлорангидриды и амиды оксикислот. Единственный способ получения амидов – аммонолиз сложных эфиров:

II. По –ОН -группе

1. Получение простых эфиров

2. Взаимодействие с хлорангидридами

3. Действие галогенводородов

а) восстановление a-оксикислот до предельных кислот йодистым водородом HI:

б) действие других HНal:

4. Окисление

а) – ОН – у первичного углерода – окисляется до альдегидокислоты

б) – ОН – у вторичного углерода – окисляется до кетокислоты

в) – ОН – у третичного углерода – образуется смесь карбоновых кислот с меньшим числом атомов углерода

Дата добавления: 2013-12-12