КАТЕГОРИИ:
Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)
Стереоизомерия
|
|
|
|
Таутомерия;
Два изомерных соединения могут существовать в динамическом равновесии друг с другом. Отличаются они положением атома водорода.
Кето-енольная таутомерия
Пример.
CH3 – C – CH3 ↔ CH3 – C = CH2
|| |
О ОН
Соединения имеют одинаковые молекулы и структурные формулы. Различаются они только положением связей в пространстве.
4.1. Геометрическая
НООC COOH
C = C ЦИС–бутендионовая кислота
H H (малеиновая) (Тпл. = 135°С)
НООC H
C = C ТРАНС–бутендионовая кислота
H СООH (Фумаровая кислота. Ее кристаллы имеют фруктовый вкус)
(Тпл. = 287°С)
Невозможность вращения вокруг двойной связи приводит к появлению ЦИС – ТРАНС изомерии. Свойства двух таких соединений различны: растворимость, дипольные моменты, температура плавления.
Пример.
О
Н С H O
С О Н t = 160°C C – C
|| || O + Н2О
С О C – C (ангидрид)
Н С H O
ОН
При нагревании 160°С малеиновая кислота образует ангидрид.
ТРАНС – кислота ангидрида при нагревании не дает.
4.2. Конформационная;
Циклогексан может быть в виде:
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2
CH2 – CH2 и CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
«Ванна» «Кресло»
4.3. Оптическая.
Оптическая активность – способность вращать плоскость поляризации плоско-поляризованного света. Положительным вращением считают вращение по часовой стрелке, а отрицательным – против.
Оптически активные вещества хиральны (их молекулы не имеют плоскости, оси и центра симметрии). Такие вещества образуют два типа молекул, которые относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отображение. Эти молекулы называются энантиомерами.
Пример.
О
CH3 – СН – C
| ОН 2(α)-гидрокси (окси) пропионовая кислота (молочная)
ОН (имеет 3 формы)
|
|
|
Молочная кислота является рацемической смесью, которая содержит оптически неактивные молекулы (число положительно направленных молекул равно числу отрицательно направленных), т.к. содержит эквимолярную смесь положительных и отрицательных энантиомеров (содержится в кислом молоке). Положительные энантиомеры есть только в живых тканях. Отрицательных энантиомеров в природе не существует. Все три формы молочной кислоты имеют одинаковые химические свойства, а положительно и отрицательно направленные – одинаковые физические свойства.
Задание.
Назовите соединение:
О О
С – СН – СН – НС
HО | | ОН
ОН ОН
Ответ: 2,3 дигидроксибутадионовая кислота (винная).
3. Алканы (СnH2n+2)
|
|
|
|
Дата добавления: 2013-12-12; Просмотров: 324; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!