Аминокислоты и белки

XII. Белки

Белки – важнейший класс природных полимеров.

Существуют три основных класса биополимеров: полисахариды, нуклеиновые кислоты и белки.

Белки по химической природе являются полиамидами, построенные из аминокислот. В образовании белка участвует около двадцати аминокислот. Это так называемые основные, или белокобразующие (протеиногенные), аминокислоты.

В зависимости от вида радикала основные аминокислоты делят на три группы:

1) Неполярные (аланин, метионин, валин, про-лин, лейцин, изолейцин, триптофан, фенилаланин);

2) Полярные незаряженные (аспарагин, глутамин, серии, глицин, тирозин, треонин, цистеин);

3) Полярные заряженные (аргинин, гистидин, лизин — положительно; аспарагиновая и глутаминовая кислоты — отрицательно).

Общая формула аминокислот:

α O

R – CH – C

| OH

NH₂

Некоторые аминокислоты, входящие в состав белков:

1. Глицин (гликокол или аминоуксусная кислота);

H₂C– COOH

|

NH₂

2. Аланин (α-аминопропионовая кислота);

H₃C – CH – COOH

|

NH₂

3. Валин * (α-аминоизовалериановая кислота);

H₃C – CH – CH – COOH

| |

CH₃ NH₂

4. Серин (α-амино-β-оксипропионовая кислота или α-амино-β-гидроксипропионовая кислота);

H₂C – CH – COOH

| |

OH NH₂

5. Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота или α-амино-β-сульфгидрилпропионовая кислота);

H₂C – CH – COOH

| |

SH NH₂

6. Двухосновные аминокислоты;

6.1. Аспарагиновая кислота (α-аминоянтарная кислота);

HOOC – CH₂ – CH – COOH

|

NH₂

6.2. Глутаминовая кислота (α-аминоглутаровая кислота).

HOOC – CH₂ – CH₂ – CH – COOH

|

NH₂

7. Одноосновные диаминокислоты;

Лизин (2,6-диаминогексановая кислота или α,ε-диаминокапроновая кислота)

NH₂ – (CH₂)₄ – CH – COOH

|

NH₂

8. Двухосновные диаминокислоты.

Цистин* (β,β’-дитио-α-аминопропионовая кислота или ди-β-тио- α-аминопропионовая кислота, или 3,3’-дитио-бис-2-аминопропионовая кислота, или дицистеин). Цистин является дисульфидом цистиена.

HOOC – CH – CH₂ – S – S – CH₂ – CH – COOH

| |

NH₂ NH₂

Все природные кислоты (кроме глицина) имеют ассиметричный атом углерода и обладают оптической активностью. Оптически активные вещества существуют в виде двух изомерных форм (энантиомеры): L- (левовращающаяся) и D- (правовращающаяся). Молекулы относятся друг к другу как объект и его зеркальное изображение. Все природные белки построены только из L-аминокислот.

Получение глицина

1. Из уксусной кислоты;

	NH3

p

H₃C – COOH + Cl₂ H₂C – COOH H₂C – COOH

| |

C l NH₂

2. Из формальдегида.

HOH  

NH₃

О

HC + HCN HO – CH₂ – CN H₂N–CH₂ –С N H₂C – COOH

Н гидроксиацетонитрил |

NH₂

Во всех аминокислотах есть группы [NH₂] и [COOH], которые вступают в характерные для них реакции.

R – CH – COO¯ R – CH – COOH

| |

NH₃ NH₂

HNO₂

В кислых растворах аминокислоты присоединяют протоны (протонируют).

Аминогруппа → до NH₃⁺

В щелочах → до CO₂¯

В промежуточных значениях pH аминокислоты образуют биполярные ионы (цвиттер-ионы).

R – CH – CO2¯

|

NH₃⁺

T

Процесс конденсации с другими аминокислотами в живых организмах происходит с катализирующими ферментами.

измененная структуру (денатурация).

+ Н₂О

дипептид → полипептид → белок

смесь аминокислот

Дата добавления: 2013-12-12