Пространственная изомерия

Медико- биологическое значение лактим-лактамной таутомерии

Лактим-лактамная таутомерия

ОН O

Соединение(обычно понятие применяется к циклическим системам) может существовать в двух формах: лактимной и лактамной.

— С — NH — — С = N —

| | |

О ОН

лакт ам ная форма лакт им ная форма

(атом Н связан с азотом, (им - обозначает азот с двойной связью)

как в ам миаке)

Образование лактимной формы связано с перемещением атома водорода из соседнего NН-кислотного центра к более электроотрицательному атому кислорода(этот раздел будет подробно изучен в теме «Нуклеиновые кислоты)

Для образования комплементарных пар азотистых оснований: тимин, гуанин – цитозин соединения (Г, Ц, Т) должны иметь лактамное строение.

На рисунках приведены структурные формулы азотистых оснований в лактамной форме.

Тимин Цитозин Гуанин

Задание для проверки усвоения раздела темы: запишите формулы гуанина, цитозина, тимина в виде лактамов. Изменилось ли число двойных связей при переходе в другое изомерное состояние?

Ключевые слова к разделу 3 4: асимметричная молекула, геометрическая изомерия, диастереомер, конфигурация, конформация, конфигурационный ключ Розанова, оптическая изомерия, оптически активный атом, проекция Фишера, стереоряд, хиральный атом, энантиомер.

Необычайно важным обстоятельством для проявления биологической активности органических соединений является существование пространственной(стерео)изомерии.

Все биологически активные классы природных соединений- аминокислоты, белки, углеводы, гидроксикислоты, липиды- имеют определенную пространственную организацию. От нее зависит способность этих веществ связываться с рецепторами, превращаться в биохимических реакциях с участием белков-ферментов, транспортироваться через мембраны.

Для характеристики пространственных изомеров используют два понятия:

Дата добавления: 2013-12-11