Лекция 4

Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания

Мембран, нуклеиновых кислот, нуклеопротеидных комплексов в норме и при различных патологических состояниях составляет основу исследований молекулярной биохимии, биологии, медицины. открывает путь к развитию новых подходов в диагностике и лечении наследственных или приобретенных заболеваний

3.5. Приложение

Немного истории.

Еще в ХV11в. во времена Ньютона было известно, что свет, проходя через кристалл исландского шпата, создает два луча-«обыкновенный» и «необыкновенный», в 1808 г. Малюс показал, что такие же свойства имеет отраженный луч, и назвал его поляризованным. В 1815 г. мэтр Био открыл, что поляризованный свет взаимодействует со многими природными веществами: скипидаром, лимонным маслом, камфорой, врращая плоскость поляризации света. В 1848 г. Л Пастер изучал оптически неактивную натриевоаммониевую соль винной кислоты и обнаружил под микроскопом наличие двух зеркальных форм кристаллов Отделив их друг от друга с помощью пинцета и растворив в воде, Пастер с удивлением увидел, что оба раствора оптически активны, но один вращает вправо плоскость поляризации, а другой- влево на одинаковый угол, в то время как раствор соли не был оптически активным. О своем открытии Пастер сообщил химику Био, в то время уже глубокому старику. Он пожелал проверить опыт и сам приготовил вещество для исследования. И когда опыт подтвердился, взволнованный Био взял руку Пастера в свою и сказал: «Мой дорогой сын, я всю жизнь так любил науку, что чувствую, как сердце мое трепещет от радости…»

Опыт Пастера имел необычайное значение: 1848 г. стал годом рождения новой области науки- стереохимии.

1.Запишите структурные формулы изомерных кислот состава С₁₇ Н₃₃ СООН, содержащих двойные связи в положении 9,10 - олеиновой (цис- форма) и элаидиновой

(транс- форма).

2. Кротоновая кислота(2-бутеновая) образуется в процессе синтеза и деградации высших карбоновых кислот. В процессе синтеза образуется цис-изомер, а при деградации- транс изомер. Напишите структурные формулы пространственных изомеров.

2. Запишите енольную форму оксобутандиовой кислоты (оксоянтарной, щавелевоуксусной) в виде двух пространственных цис- и транс изомеров. Определите. какой из геометрических изомеров более устойчив?

3. Напишите формулы энантиомеров глицеринового альдегида и глицериновой кислоты.

4. В процессе обмена веществ образуются производные пентандиовой кислоты

(глутаровой): в реакциях цикла Кребса образуются две трикарбоновые кислоты: лимонная и изолимонная, а в синтезе холестерина ключевым соединением является 3-гидрокси- 3-метилпентандиовая кислота. Запишите их структурные формулы(формулы имеются в разделе «Приложение», в пособии «Биоорганическая химия» и в

«Практикуме по биоорганической химии».

Определите, какие вещества являются оптически активными. Запишите формулы энантиомеров и определите принадлежность к стереоряду.

5. Составьте схему превращения гуанина в ксантин, используя таутомерные лактимные формы обоих соединений. вместо приведенных на схеме лактамных форм.

.

Дата добавления: 2013-12-11