На полярность связи влияет природа гетероатома и природа заместителя в углеводородном радикале

НО-кислоты, HS-кислоты, NH- кислоты, СН-кислоты

Карбоновые кислотыR-СООН, фенолы Аг-ОН, спирты R-ОН, относятся к группе

ОН- кислот. В ряду названных соединений кислотные свойства убывают.

Силу кислоты(acid) НХ в воде, т.е. степень ее диссоциации, можно определить, рассматривая равновесие:

Н₂ О + Н- Х Н₃ О⁺ + Х^-

Константа равновесия выражается уравнением:

[ Н₃ О⁺ ] [ Х^- ]

Ка =- ---------------------

[ Н- Х ]

Обычно пользуются величиной рК_а = -lg К_а

Чем больше кислотные свойства, тем меньше значение величины рК_а .

Кислоты, у которых рК_а > 7, не изменяют цвета нейтральной индикаторной бумаги,

если рК_а > 10, то такие вещества не имеют кислого вкуса.

Кислотные свойства зависят от нескольких факторов:

1. полярности связи в кислотном центре

2. устойчивости образующегося сопряженного основания

3. природы растворителя.

Полярность связи уменьшается в ряду( при условии одинакового радикала ):

R –О - Н > R – N- Н > R -S -Н > R – С -Н

Присутствующие в радикале акцепторные заместители всегда увеличивают, а донорные всегда уменьшают кислотные свойства. Поэтому в гомологическом ряду кислотные свойства всегда убывают.

СН ₃О Н > С ₂Н₅ ОН > С₃ Н₇ ОН

НСООН > СН ₃СООН > С ₂Н₅ СООН

НООС-СН₂-СН₂-СООН < НООС-СН₂-СООН < НООС-СООН

СН ₃СООН < НООС-СН₂-СООН

CН₃- CН₂-СООН < СН₃- СН-СООН < СН-С-СООН

| ||

OH O

Дата добавления: 2013-12-14