Мескалин

НО- С-Н Н-С-ОН

Эфедрин и псевдоэфедрин

Представителями этой группы являются два соединения состава С10 Н15 N О - диастереомеры эфедрин и псевдоэфедрин, которые содержатся в растениях семейства эфедровых. (эфедра хвощевая Ephedra equisetina Bunge- от греч. - epi -на, hedra –сидение). Густоветвистый кустарник высотой до 1,5 м. Для сбора лекарственного сырья собирают верхушечные молодые ветви.

Химическим «родственником» эфедрина и псевдоэфедрина в биохимических реакциях можно считать аминокислоту фенилаланин.

(2-метиламино-1-фенил-1-пропанол)

Псевдоэфедрин и эфедрин отличаются конфигурацией одного хирального атома

Псевдоэфедрин частично превращается в L -эфедрин при длительном нагревании в 25% растворе хлороводородной кислоты.

СН3 СН3

‌| |

Н- С – NН- СН3 Н-С- NН- СН3

| |

| |

С6 Н5 С6 Н5

псевдоэфедрин (+) L- эфедрин(-)

Т плавления 118 ⁰ Тплавления 70⁰

Эфедрин боковой цепью полностью совпадает с адреналином, но отличается ароматической частью(вспомните формулу адреналина - в бензольном цикле две орто-гидроксильные группы в положениях 3´, 4´).

Фармакологическое действие также напоминает адреналин, стимулирует α, β –рецепторы, его применяют при бронхиальной астме, аллергических заболеваниях, гипотонии, морской болезни, отравлении наркотиками.

Имеет сходное строение с фелилэтиламином, тирамином и ДОФамином

(одинаковый боковой радикал).Бесцветная маслянистая жидкость, состав C₁₁H₁₇NO₃

Природные источники: кактусы семейства Lophophora williamsii. Обладает сильным галлюциногенным действием.

13. 7.2 Производные пяти – и шестичленных гетероциклических соединений

Дата добавления: 2013-12-14