Терпены

В общем классе терпенов выделяются понятия собственно терпенов и терпеноидов.

Терпенами называются углеводороды с углеродным скелетом, построенным из изопреновых звеньев, соединенных по принципу "голова к хвосту":

Такой порядок соединения называется изопреновым правилом (Л.Ружичка, 1921 г.). Исходя из этого правила, число атомов углерода в терпенах должно быть кратно пяти. Однако в процессе биосинтеза некоторые атомы углерода могут быть удалены, поэтому имеется много отклонений от изопренового правила как по числу углеродных атомов, так и по порядку их соединения.

Терпеноиды – это продукты вторичного биосинтеза, в которых терпеновая основа включает кислородсодержащие заместители (ОН и С=О-группы).

Классификация и номенклатура терпенов

Терпены классифицируются:

1) по числу изопреновых звеньев:

· монотерпены – 2 изопреновых звена, 10 атомов углерода;

· сесквитерпены – 3 изопреновых звена, 15 атомов углерода;

· дитерпены – 4 изопреновых звена, 20 атомов углерода;

· тритерпены – 6 изопреновых звеньев, 30 атомов углерода;

политерпены – высокомолекулярные полимеры (каучук)

2) по количеству циклов:

· ациклические

· моноциклические

· бициклические

В номенклатуре терпенов доминируют тривиальные названия. В основу названий положены полусистематические названия предельных углеводородов, построенных из фрагментов изопрена: ментан, пинан, борнан и др.

Например:

По классификации природных веществ терпены относятся к липидам. Это вещества не растворимые в воде и растворимые в неполярных органических растворителях. В зависимости от молекулярной массы и полярности молекулы это либо жидкости с различной т. кип., либо твердые вещества.

Терпены, как правило, обладают запахом и широко применяются в качестве пищевых добавок и в парфюмерии. Многие терпены используются в фармации в качестве лекарственных веществ.

Главные источники терпенов – это продукты растений: смолы, эфирные масла. Низшие терпены получают из растительного сырья отгонкой с водяным паром. Для выделения эфирных масел используется также прессование: так их получают из кожуры цитрусовых. Дорогие и термолабильные масла извлекают методом анфлёража - экстракции твердыми жирами. Например, розовое масло извлекают из лепестков, раскладывая их на пластинках, смазанных свиным салом. В последнее время получила распространение экстракция масел сжиженными газами (СО₂).

Химические свойства терпенов многообразны и не могут быть описаны какой-либо общей схемой.

Многочисленные реакции терпенов обусловлены наличием у них двойных связей и реакционноспособных функциональных групп. Часто эти реакции сопровождаются перегруппировкой углеродного скелета.

Дата добавления: 2014-01-04