Реакции альдегидов и кетонов

Для карбонильных соединений характерны реакции различных типов:

· присоединение по карбонильной группе;

· полимеризация;

· конденсация;

· восстановление и окисление.

Большинство реакций альдегидов и кетонов протекает по механизму нуклеофильного присоединения (A_N) по связи С=О.
Реакционная способность в таких реакциях уменьшается от альдегидов к кетонам:

Это объясняется, главным образом, двумя факторами:

• углеводородные радикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;
• углеводородные радикалы за счет + I -эффекта уменьшают положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.
  Сравните распределение зарядов в молекулах формальдегида H₂C=O, ацетальдегида CH₃CH=O и ацетона (CH₃)₂C=O.

Дата добавления: 2014-01-04