Spiritus aethylicus

Этиловый спирт Спирт этиловый 95%.

С₂Н₅ОН М.м. 46,07

Получение

Спирт этиловый может быть получен из природных соединений и синтетически.

1. Микробиологическим путем брожение сахаристых веществ (пшеница, рожь, картофель). Чисто вымытый картофель разваривают, охлаждают до 50⁰С и добавляют ячменный солод, который получают путем проращивания зерен ячменя. Этот солод накапливает сумму ферментов. Процесс брожения идет по следующей схеме

2 (C₆H₁₀O₅)_n + H₂O ^{амилаза} → C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^{инвертин} → 2 C₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅ OH + 2CO₂

О конце процесса брожения судят по прекращению выделения углекислого газа.

Полученную жидкость называю бражкой, она содержит 14 -18% спирта, и содержит продукты брожения: уксусный альдегид, глицерин, сивушные масла. Эту бражку подвергают очистке на ратификационных колонах, а затем очищают активированным углем и в итоге получают очищенный спирт 95- 96%

Этиловый спирт может быть получен синтетически из непредельных соединений:

2.1. из этилена, при действии на него серной кислоты. Последняя присоединяется к этилену, образуя серно-этиловый эфир, который при действии воды расщепляется на спирт и серную кислоту.

H₂C = CH₂ + HOSO₃H → CH₃ CH₂ - OSO₃H

^{Эфир серноэтиловый}

CH₃ CH₂ - OSO₃H + HOH → C₂H₅OH + H₂SO₄

^{гидролиз}

2.2. из ацетилена по реакции Кучерова. Способ заключается в каталитическом гидрировании уксусного альдегида, который в свою очередь получается из ацетилена.

HC = CH + HOH → H₂C = CHOH ↔H₃C – C =O + H₂ ^{Ni, HgSO4} → C₂H₅OH

^{виниловый спирт ׀}

H

Уксусный альдегид отгоняется и восстанавливается водородом в присутствии катализатора (никель, сульфат ртути и др.), при этом получается этиловый спирт.

Спирт, предназначенный для медицинских целей, полученный любым из приведенных методов, подвергается тщательной очистке от возможных примесей путем дробной перегонки (ректификации). При этом удается получить 95-96% спирт.

Описание

Прозрачная, бесцветная жидкость, летуча, легко воспламеняется, имеет характерный запах, жгучий вкус; горит синеватым, слабо светящимся пламенем, смешивается во всех отношениях с водой, эфиром, хлороформом, ацетоном и глицерином.

Реакции подлинности

1.1. Образование йодоформа при взаимодействии с раствором йода в щелочной среде.

C₂H₅OH + 4I₂ + 6NaOH = СНIз↓+ HCOONa + 4NaI + 5Н₂О

Реакция чувствительная, но недостаточно специфичная для спирта.

1.2. Образования сложных эфиров с кислотами; при взаимодействии спирта с ледяной уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется уксусно-этиловый эфир, обладающий своеобразным запахом.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH ^H2SO4 → CH₃CH₂OCOCH₃

1.3. Окисление спирта бихроматом калия в присутствии серной кислоты с образованием уксусного альдегида, имеющего запах свежих яблок.

3CH₃CH₂OH + K₂Cr₂O₇ + 4 H₂SO₄ = Cr₂(SO₄)₃ + 3 H₃C – C =O + K₂SO₄ + 7H₂O

^{│ ׀}

Н

1.4.Характерным показателем для спирта является величина плотности. В зависимости от концентрации спирта величина плотности различна. Чем меньше концентрация спирта, тем величина плотности больше. В ГФ Х приводятся таблицы зависимости плотности от концентрации спирта. Для 95% спирта плотность 0,808-0,810

Испытания на чистоту

В качестве примесей в этиловом спирте могут быть: продукты его окисления (ацетальдегид и уксусная кислота); продукты дегидратации (непредельные соединения, обладающие восстанавливающей способностью); остатки продуктов сырья и полупродуктов синтеза. Например, если этиловый спирт был получен брожением сахаристых веществ, в нем может быть примесь сивушных масел (смесь высших спиртов – бутилового и изоамилового)

1.Определения отсутствия сивушных масел

(смесью спирта, воды, глицерина смачивают фильтровальную бумагу, и после испарения на ней не должно быть постороннего запаха)

2. Отсутствие уксусного альдегида определяют с аммиачным раствором серебра нитрата.

CH₃COH +2 [Ag(NH₃)₂] NO₃+ HOH = CH₃COONH₄ +2Ag↓+2 NH₄NO₃+ NH_3↑

3. В качестве примеси в спирте могут быть дубильные вещества, если спирт хранился в дубовых бочках. Определяют с небольшим количеством раствора аммиака не должно быть желтого окрашивания.

4. Определяют кислотность или щелочность. К спирту прибавляют воду, индикатор фенолфталеин. Раствор должен оставаться бесцветным и прозрачным и окрашивается в розовый цвет от прибавления не более 0,2мл 0,05М раствора гидроксида натрия.

5.Не должно быть органических оснований. Спирт выпаривают с раствором серной кислоты, остаток растворяют в воде, подщелачивают. Не должно быть запаха аммиака и органических оснований.

6. В «гидролизном спирте», полученном из древесных опилок, может быть примесь метилового спирта. Эта примесь недопустима, так как метиловый спирт очень ядовит и в определенной концентрации может привести к тяжелому отравлению и слепоте. Согласно Ф.С. спирт метиловый определяют методом ГЖХ.

Отсутствие метилового спирта можно также определит по реакции окисления раствором калия перманганата в сернокислой среде. Формальдегид обнаруживают по реакции конденсации с фенолами (хромотроповой кислотой) не должно быть фиолетового окрашивания.

5 CH₃OH + 2KMnO₄+3H₂SO₄= 5HCOH+ K₂SO₄+2 MnSO₄+8H₂O

Применение

По фармакологическим свойствам этиловый спирт относится к веществам наркотического действия. Воздействуя на кору головного мозга, он вызывает характерное алкогольное возбуждение, в больших дозах - ослабление возбудительных процессов коры и угнетение деятельности дыхательного центра.

При концентрациях 50-70% спирт обладает хорошими дезинфицирующими свойствами и применяется для дезинфекции рук и хирургических инструментов.

В медицинской практике спирт применяют обычно как наружное антисептическое и раздражающее средство для обтираний и компрессов. Этиловый спирт в различных разведениях применяется для изготовления настоек, экстрактов и ряда лекарственных форм, применяемых наружно. Спирт, кроме того, широко применяется в химической практике как растворитель. Спирт служит основным сырьем ряда химических производств, - из спирта получают уксус, хлороформ, йодоформ, различные эфиры и т. д.

Хранение

Хранить следует в хорошо закупоренных стеклянных бутылях в прохладном месте. В аптеке подлежит предметно количественному учету.

Контрольные вопросы для закрепления:

1. Как подразделяют спирты в зависимости от количества гидроксильных групп?

2. Как влияет число гидроксильных групп на растворимость спиртов в воде?

3. На каких свойствах спирта этилового основаны его реакции подлинности?

Рекомендуемая литература

Обязательная:

1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004.- 384 с. с. 165-177

2. Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008.-704с.:ил.

Дополнительная:

1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 1-М: Медицина, 1987. - 336 с.

2. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.

3. Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ- 2009. 616 с:ил.

Электронные ресурсы:

1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс].

URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Фармацевтические рефератики - Фармацевтический образовательный портал [Электронный ресурс]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Компьютерное сопровождение лекции. Диск 1СD-RW.

Дата добавления: 2014-01-04