Дегідратація вуглеводів. Реакції утворення коричневих продуктів

Реакції дегідратації вуглеводів каталізуються кислотами і лугами при високих температурах. З пентоз утворюється дуже токсичний фурфурол, з гексоз – оксиметилфурфурол та інші продукти, такі як ізомальтол, мальтол.

Фрагментація цих продуктів дає утворення левулінової, мурашиної, молочної, оцтової кислот та інших сполук, які можуть надавати продуктам необхідний, або небажаний аромат.

Ключовою сполукою в реакції дегідратації глюкози є 3-дезоксиглюкозон. Кінцевий продукт – оксиметилфурфурол.

Реакції, що відбуваються при температурній обробці цукрі можуть бути розділені на ті, які відбуваються без розриву вуглецевого ланцюга, і з розривом вуглецевого ланцюга. До перших відносяться реакції аномеризації: α-глюкозаα/β-форми; D-глюкоза D-фруктоза.

При високих температурах (≈200°С) відбуваються реакції трансглікозилювання: кількість (1,4)-α-D-зв’язків зменшується, а (1,6)-α-D-зв’язки і навіть (1,2)-β-D-зв’язки утворюються. При кислотному гідролізі крохмалю утворюються ізомальтоза, гентіобіоза. При термічній обробці сухих продуктів можуть утворюватись ангідроцукри.

Реакції з розривом С-С зв’язків призводять до утворення летких кислот, кетонів, фур пнів, спиртів, ароматичних речовин, оксидів карбону. Всі ці процеси знижують якість харчових продуктів.

Реакції утворення коричневих продуктів

Потемніння харчових продуктів пов’язане з реакціями перетворення вуглеводів, їх взаємодії з білками або амінокислотами. Вони представлені реакціями карамелізації і меланоїдиноутворення.

Карамелізація – комплекс реакцій, які відбуваються при прямому нагріванні вуглеводів. Каталізуються реакції невисокими концентраціями кислот, лугів і деяких солей. Утворюються коричневі продукти з карамельним ароматом.

Нагрівання спричиняє розрив і утворення нових глікозидних зв’язків. Але основними є процеси дегідратації, у результаті якої відбувається утворення подвійних зв’язків, формування циклопентанолонів і циклогексанолонів. Спряжені подвійні зв’язки адсорбують світло певної довжини хвилі і надають продуктам коричневого забарвлення.

Нагріванням розчину сахарози у присутності сульфатної кислоти або кислих солей амонію одержують інтенсивно забарвлені полімери (цукровий колер) для застосування у виробництві напоїв, карамелі. У присутності - іонів підвищується стабільність і розчинність цих полімерів.

Комплекс реакцій карамелізації призводить до утворення різних кільцевих систем з унікальним смаком і ароматом. Так, мальтол та ізомальтол мають запах хліба, 2-Н-4-гідрокси-5-метилфуранон – аромат смаженого м’яса.

Основні шляхи реакції Майяра (меланоїдиноутворення):

Реакція меланоїдиноутворення починається з конденсації альдози й аміну в глюкозиламін, енамінольна форма якого може реагувати далі у двох напрямах:

У результаті перегрупування Амадорі фенольний водень переміщується до атому , утворюється 1-дезокси-1-аміно-2-кетоза. Цей шлях веде через 2,3-ендіол після відщеплення аміну, до утворення α-β-дикарбонільних сполук і редуктонів. Дуже реакційноздатні α і β-ненасичені кетони можуть полімеризуватися у високомолекулярні коричнево-чорні меланоїдини або розщеплятись на прості леткі сполуки.

При цьому, наприклад, утворюються такі речовини як метилгліоксаль, диацетил, ацетон, ацетальдегід, завжди присутні у хлібі при випіканні і після. Ці речовини можуть вступати в реакцію з амінами, утворюючи меланоїдини. Останні – це високомолекулярні забарвлені в коричнево-чорний колір речовини, структура яких не вияснена.

Другий шлях веде через відщеплення гідроксильної групи при атомі до утворення дезоксиозонів. Останні, відщеплюючи воду і утворюючи п’ятичленне кільце перетворюються у фурфкрол (у випадку пентоз) або 5-гідроксиметилфурфурол (гексози), дуже активні ароматичні сполуки.

Дата добавления: 2014-01-04