Циклоалкани

Адорно Т.В.

…Саме ім’я діалектика говорить спочатку лише про те, що в її поняттях предмети не виникають, що вони суперечать загальноприйнятій нормі adaequatio. Суперечність – це зовсім не те, у що був зобов’язаний перетворити суперечність гегелівський абсолютний ідеалізм, суперечність не є гераклітівське істотне. Суперечність – знак неістинності тотожності, знак виникнення досягнутого в понятті. Видимість тотожності внутрішньо притаманна мисленню в силу самої його чистої форми. Мислити – значить ідентифікувати, визначати, встановлювати тотожність.

…Діалектика – це послідовне логічне усвідомлення нетотожності. Вона не створює підстави для концепції. До діалектики думку штовхає її недостатність, якої не уникнути, погрішності в мислимім. Якщо обернути проти діалектики докори, які повторюються з часів аристотелівських критиків Гегеля, то все, що попадає на млин такої критики, зводиться до чисто логічної форми суперечності і залишає без уваги безкінечне різнобарв’я неконтрадикторного, просто суперечливого; таким чином погрішності речі перекладаються на метод.

Адорно Т.В.Негативна діалектика.

3. НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

Ненасичені вуглеводні – це група органічних сполук, в яких між атомами Карбону утворюються кратні зв’язки. Ненасичені вуглеводні можна поділити на такі класи:

3.1.АЛКЕНИ або ЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ

АЛКЕНАМИ або етиленовими вуглеводнями називають органічні сполуки, в яких між атомами Карбону утворюється один подвійний зв’язок.

Наприклад, С = С –С – С – С.

Ознаки гомологічного ряду алкенів або етиленових вуглеводнів:

1) тип гібридизації - sp² , що вказує на утворення одного подвійного зв’язку між атомами Карбону; подвійний зв’язок складається з одного π-зв’язку (менш міцного) та одного σ- зв’язку (міцного);

2) валентний кут (α) між атомами Карбону за місцем подвійного зв’язку дорівнює 120⁰; α = 120°;

3) відстань (ι) між атомами Карбону за місцем подвійного зв’язку дорівнює 0,134нм; ι = 0,134 нм;

4) найпростіша молекула алкенів – етен (етилен) має плоску будову;

5) загальна формула алкенів:

С_nH_2n

6) назва алкенів утворюється при додаванні до числівника закінчення

~ ен (~ илен);

7) гомологічний ряд алкенів або етиленових вуглеводнів:

Кількість атомів Карбону Формула Назва

n = 1 СН₂ мет + ен = метен (метилен) не існує

n = 2 С₂Н₄ ет + ен = етен (етилен)

n = 3 С₃Н₆ проп + ен = пропен (пропілен)

n = 4 С₄Н₈ бут + ен = бутен (бутилен)

n = 5 С₅Н₁₀ пент + ен = пентен (пентилен)

n = 6 С₆Н₁₂ гекс + ен = гексен (гексилен)

n = 7 С₇Н₁₄ гепт + ен = гептен (гептилен)

n = 8 С₈Н₁₆ окт + ен = октен (октилен)

n = 9 С₉Н₁₈ нон + ен = нонен (нонилен)

n = 10 С₁₀Н₂₀ дек + ен = декен (декилен)

Міжнародна номенклатура алкенів або етиленових вуглеводнів

Для того, щоб назвати алкен, який має розгалужену будову необхідно користуватись такими правилами:

1) Карбоновий ланцюг нумеруємо з того боку, де ближче розташований подвійний зв’язок;

2) вказуємо розташування радикалів, називаємо їх;

3) вказуємо номер атома Карбону, з якого починається подвійний зв’язок;

4) називаємо довжину карбонового ланцюга алкену.

ВЛАСТИВОСТІ АЛКЕНІВ або ЕТИЛЕНОВИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Фізичні властивості

Алкени трапляються в природі у значно менших кількостях, ніж алкани. Вони містяться як домішки у деяких родовищах нафти та природного газу. Багато природних сполук складної будови є похідними алкенів.

Перші чотири сполуки гомологічного ряду алкенів (С₁ – С₄) за звичайних умов – гази, не мають запаху; наступні одинадцять (С₅ –С₁₅) – рідини, а решта (від С₁₆ і т.д.) – тверді речовини без запаху. Алкени не розчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках (хлороформі, бензені, етері), легші за воду.

Із збільшенням молекулярної маси алкенів зростають густина, температури кипіння та плавлення. Алкени з розгалуженою будовою мають нижчі температури плавлення порівняно зі сполуками з нерозгалуженою будовою молекул. Це загальне правило для всіх органічних сполук пояснюють тим, що сполуки нормальної будови мають щільну упаковку кристала. Щоб його зруйнувати (розплавити), потрібно затратити більшу енергію, отже, й температура плавлення має бути вищою:

Етен (етилен) – безбарвний газ, майже без запаху, трохи легший за повітря, мало розчинний у воді, добре розчиняється в естері, спирті, має слабку наркотичну дію.

Хімічні властивості

Алкени виявляють більшу хімічну активність, ніж алкани та циклоалкани. Це зумовлено наявністю в їхніх молекулах подвійного зв’язку, який включає один σ - зв’язок - міцний та один π - зв’язок – менш міцний.

π - зв’язок через меншу міцність стає активним, легко розривається, вивільняючи електрони (валентності атомів Карбону) та приєднує різні речовини. Тому найхарактернішими реакціями алкенів є реакції приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води, повного окиснення, часткового окиснення, полімеризації та ізомеризації.

1. Приєднання водню – РЕАКЦІЯ ГІДРУВАННЯ – при взаємодії алкенів з воднем π – зв’язок розривається, а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються атоми Гідрогену:

АЛКЕН + Н₂ АЛКАН

СН₂ = СН₂ + Н₂ СН₃ – СН₃

Ет ен (ет илен) Ет ан

2. Приєднання галогенів (F₂, CI₂, Br₂, J₂) – ГАЛОГЕНУВАННЯ – при взаємодії алкенів з галогенами π – зв’язок розривається, а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються атоми галогену, утворюючи

дигалогенопохідне алкенів або етиленових вуглеводнів:

АЛКЕН + Hal₂ ДИГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКАНУ

СН₂ = СН₂ + СІ₂ СН₂СІ – СН₂СІ

Ет ен (ет илен) 1,2 - дихлороет ан

3. Приєднання НF, НCI, НBr, НJ – ГІДРОГЕНГАЛОГЕНУВАННЯ – при взаємодії

алкенів з гідрогенгалогенами π – зв’язок розривається, а на місце однієї вільної валентності атома Карбону приєднується атом Гідрогену, на місце другої вільної валентності атома Карбону приєднується атом Галогену, утворюючи галогенопохідне алкенів або етиленових вуглеводнів.Реакція приєднання відбувається за правилом Марковнікова:

Атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону, а атом Галогену – до менш гідрогенізованого атома Карбону.

АЛКЕН + НHal ГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКАНУ

СН₂ = СН₂ + НСІ СН₃ – СН₂СІ

Ет ен (ет илен) Хлороет ан

4. Приєднання води – ГІДРАТАЦІЯ – при взаємодії алкенів з водою (формулу Н₂О записуємо як Н – ОН) π – зв’язок розривається, а на місце однієї вільної валентності атома Карбону приєднується атом Гідрогену, на місце другої вільної валентності атома Карбону приєднується група ОН, утворюючи одноатомні спирти.Реакція приєднання відбувається також за правилом Марковнікова:

АЛКЕН + Н - ОН СПИРТ

СН₂ = СН₂ + Н – ОН СН₃ – СН₂ОН

Ет ен (ет илен) Ет анол

5. Повне окиснення:

АЛКЕН + О₂ → СО₂↑ + Н₂О

6. ПОЛІМЕРИЗАЦІЯ. Молекули алкенів можуть сполучатися одна з одною. Це відбувається внаслідок розриву π – зв’язків між атомами Карбону. У результаті реакції утворюються дуже довгі молекули з великим числом атомів. Речовину, що складається з таких молекул, називають полімером, вихідну сполуку – мономером, а реакцію утворення полімеру з мономера – полімеризацією. З етилену (етену) С₂Н₄ добувають поліетилен (-СН₂ – СН₂ -)_n, пропілену (пропену) С₃Н₆ – поліпропілен (-СН(СН₃) – СН₃ -)_n. Полімеризація відбувається за наявності каталізатора (кислоти). Наприклад:

n CH₂ = CH₂ (– CH₂ – CH₂ –)_n

Етен (етилен) Поліетилен

7. ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ПОДВІЙНИЙ ЗВ’ЯЗОК

Для того, щоб визначити алкени серед інших органічних сполук використовують такі якісні реакції:

а) Часткове окиснення – ЗА ДОПОМОГОЮ КАЛІЙ ПЕРМАНГАНАТУ (KMnO₄) – при додаванні до алкенів KMnO₄ рожеве забарвлення зникає, тому що відбувається реакція приєднання:

3 СН₂ = СН₂ + 2 KMnO₄ + 4 H₂O 3 CH₂ – CH₂ + 2 MnO₂ + 2 KOH

Етен | |

(етилен) ОН ОН

1, 2 – етандіол

(етиленгліколь)

б) ВЗАЄМОДІЯ З БРОМНОЮ ВОДОЮ (Br₂) – при додаванні бромної води її жовте забарвлення зникає, тому що відбувається реакція приєднання:

СН₂ = СН₂ + Br₂ СН₂Br – СН₂Br

Етен Дибромоетан

ДОБУВАННЯ АЛКЕНІВ або ЕТИЛЕНОВИХ ВУГЛЕВОДНІВ

І. ЛАБОРАТОРНІ МЕТОДИ.

1. При нагріванні спиртів в присутності концентрованої сульфатної кислоти відщеплюється молекула води та утворюється алкен:

Н Н

| |

Н – С – С – Н СН₂ = СН₂ + Н₂О

| |

Н ОН

2. При нагріванні галогенопохідних алканів з розчином лугу та спирту:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СІ + NaOH CH₃ – CH = CH₂ + NaCI + H₂O.

3. З дигалогенопохідних:

СН₂ – СН₂ СН₂ = СН₂ + ZnBr₂

| |

Br Br

ІІ. ПРОМИСЛОВІ МЕТОДИ.

1. У промисловості алкени добувають дегідруванням алканів (відщеплення водню):

Н Н

| |

Н – С – С – Н СН₂ = СН₂ + Н₂ ↑

| |

Н Н

ЗАСТОСУВАННЯ АЛКЕНІВ або ЕТИЛЕНОВИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Серед алкенів найбільше використовують етен (етилен) і пропен (пропілен) для добування полімерів (пластмас).

Етен витрачають на виробництво етилового спирту та етилен гліколю, який використовується як компонент охолоджувальної суміші в автомобільних двигунах.

Рідкі алкени є основою лаків, фарб, засобів боротьби з шкідниками рослин (дихлороетан – СН₂СІ – СН₂СІ) і хворобами тварин, деяких лікарських препаратів (хлороетан – СН₃ – СН₂СІ – анестезійна речовина).

Етен (етилен) прискорює дозрівання плодів, тому що цю речовину виділяють фрукти та овочі при достиганні (0,08 мл етилену для достигання 1 кг помідорів протягом 24 годин).

Етилен є сировино. Для одержання синтетичного каучуку.

3.2. АЛКІНИ (АЛКИНИ) або АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ

АЛКІНАМИ або ацетиленовими вуглеводнями називають органічні сполуки, в яких між атомами Карбону утворюється один потрійний зв’язок.

Наприклад, С ≡ С –С – С – С.

Ознаки гомологічного ряду алкінів або ацетиленових вуглеводнів:

1) тип гібридизації - sp , що вказує на утворення одного потрійного зв’язку між атомами Карбону; потрійний зв’язок складається з двох π-зв’язків (менш міцних) та одного σ- зв’язку (міцного);

2) валентний кут (α) між атомами Карбону за місцем потрійного зв’язку дорівнює 180⁰; α = 180°;

3) відстань (ι) між атомами Карбону за місцем потрійного зв’язку дорівнює 0,120нм; ι = 0,120 нм;

4) найпростіша молекула алкінів – етин або етін (ацетилен) має лінійну будову;

5) загальна формула алкінів:

С_nH_2n-2

6) назва алкінів утворюється при додаванні до числівника закінчення

~ ін або ~ ин (~илин);

7) гомологічний ряд алкінів або ацетиленових вуглеводнів:

Кількість атомів Карбону Формула Назва

n = 1 СН мет + ин = метин (метилин) не існує

n = 2 С₂Н₂ ет + ин = етин (етилин)

n = 3 С₃Н₄ проп + ін = пропін (пропілин)

n = 4 С₄Н₆ бут + ин = бутин (бутилин)

n = 5 С₅Н₈ пент + ин = пентин (пентилин)

n = 6 С₆Н₁₀ гекс + ин = гексин (гексилин)

n = 7 С₇Н₁₂ гепт + ин = гептин (гептилин)

n = 8 С₈Н₁₄ окт + ин = октин (октилин)

n = 9 С₉Н₁₆ нон + ин = нонин (нонилин)

n = 10 С₁₀Н₁₈ дек + ин = декин (декилин)

Міжнародна номенклатура алкінів або ацетиленових вуглеводнів

Для того, щоб назвати алкін, який має розгалужену будову необхідно користуватись такими правилами:

1) Карбоновий ланцюг нумеруємо з того боку, де ближче розташований потрійний зв’язок;

2) вказуємо розташування радикалів, називаємо їх;

3) вказуємо номер атома Карбону, з якого починається потрійний зв’язок;

4) називаємо довжину карбонового ланцюга алкіну.

ВЛАСТИВОСТІ АЛКІНІВ або АЦЕТИЛЕНОВИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Фізичні властивості

У природі алкіни (ацетиленові вуглеводні) не трапляються через високу хімічну активність молекул.

Перші чотири сполуки гомологічного ряду алкінів (С₁ – С₄) за звичайних умов – гази, не мають запаху; наступні одинадцять (С₅ –С₁₆) – рідини, а решта (від С₁₆ і т.д.) – тверді речовини. Алкіни не розчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках, легші за воду.

Із збільшенням молекулярної маси алкінів зростають густина, температури кипіння та плавлення:

Найважливіший серед алкінів – етин – АЦЕТИЛЕН – газ майже без запаху, мало розчинний у воді, трохи легший за повітря, що має температуру кипіння – (- 84С⁰). Неприємний запах, що поширюється під час добування ацетилену з Кальцій карбіду, належить не ацетилену, а домішкам сульфідної кислоти та фосфінів, які утворюються як побічні продукти.

Хімічні властивості

Маючи у своїх молекулах π – зв’язки, алкіни є хімічно активними сполуками. Це зумовлено наявністю в їхніх молекулах потрійного зв’язку, який включає один σ - зв’язок - міцний та два π - зв’язки – менш міцні.

π - зв’язки через меншу міцність стають активними, легко розриваються, вивільняючи електрони (валентності атомів Карбону) та приєднують різні речовини. На відміну від алкенів реакції приєднання в молекулах алкінів відбуваються у дві стадії. Найхарактернішими реакціями алкінів є реакції приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води, повного окиснення, часткового окиснення, полімеризації, заміщення з металами.

1. Приєднання водню – РЕАКЦІЯ ГІДРУВАННЯ – при взаємодії алкінів з воднем спочатку розривається один π – зв’язок, потім другий, а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються два або чотири атоми Гідрогену (див. схему):

АЛКІН + Н₂ АЛКЕН АЛКАН

СН ≡ СН + Н₂ СН₂ = СН₂ СН₃ – СН₃

Ет ин (ацетилен) Ет ен (ет илен) Ет ан

2. Приєднання галогенів (F₂, CI₂, Br₂, J₂) – ГАЛОГЕНУВАННЯ – при взаємодії алкінів з галогенами спочатку розривається один π – зв’язок, потім другий, а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються два або чотири атоми галогенів. При цьому утворюється дигалогенопохідне алкенів або етиленових вуглеводнів або тетрагалогенопохідне алканів або насичених вуглеводнів (див. схему):

АЛКІН + Hal₂ ДИГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКЕНУ ТЕТРАГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКАНУ

СН ≡ СН + СІ₂ СНСІ = СНСІ СНСІ₂ – СНСІ₂

Ет ин (ацетилен) 1,2-дихлороет ен 1,1,2,2-тетрахлороет ан

3. Приєднання НF, НCI, НBr, НJ – ГІДРОГЕНГАЛОГЕНУВАННЯ – при взаємодії алкінів з гідрогенгалогенами спочатку розривається один π – зв’язок, потім другий, а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються одна молекула гідрогенгалогену, а потім друга утворюючи галогенопохідне алкенів або етиленових вуглеводнів або дигалогенопохідне алканів або насичених вуглеводнів (див. схему):

УВАГА! Реакція приєднання відбувається за правилом Марковнікова:

Атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону, а атом Галогену – до менш гідрогенізованого атома Карбону.

АЛКІН + НHalГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКЕНУ

ДИГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКАНУ

СН ≡ СН + НСІ СН₂ = СНСІ СН₃ – СНСІ₂

Ет ин (ацетилен) хлороет ен 1,1-дихлороет ан

4. Приєднання води – ГІДРАТАЦІЯ – РЕАКЦІЯ КУЧЕРОВА – це перетворення алкінів у альдегіди. Кучеров дослідив цю реакцію для етину (ацетилену):

АЛКІН + Н - ОН АЛЬДЕГІД

СН ≡ СН + Н – ОН СН₃ – СОН

Ет ин (ацет илен) Ет аналь (оцтовий альдегід)

5. Повне окиснення:

АЛКІН + О₂ → СО₂↑ + Н₂О

6. РЕАКЦІЯ ПОЛІМЕРИЗАЦІЇ Реакція полімеризації (етину) ацетилену називається – РЕАКЦІЄЮ ТРИМЕРИЗАЦІЇ –

відбувається під час пропускання ацетилену крізь розпечене вугілля. При цьому три молекули ацетилену сполучаються (тримеризуються) з утворенням молекули бензену (бензолу):

3 CH ≡ CH С₆Н₆

Етин (ацетилен) Бензен (бензол)

7. ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ПОТРІЙНИЙ ЗВ’ЯЗОК

Для того, щоб визначити алкіни серед інших органічних сполук використовують реакції заміщення, в результаті яких утворюються не розчинні у воді ацетеленіди Купрум(І) і Аргентуму. Тому працюючи з ацетиленом, його не можна подавати в реакційну суміш металічними трубками, а лише трубками, виготовленими з гуми або скла:

а) Реакція заміщення – ЗА ДОПОМОГОЮ АРГЕНТУМ ГІДРОКСИДУ в розчині амоніаку – при взаємодії утворюється осад білого кольору:

Н – С ≡ C – Н + 2 AgOH Ag – C ≡ C – Ag ↓ + 2 Н₂О

Аргентум ацетеленід

б) Реакція заміщення – ЗА ДОПОМОГОЮ КУПРУМ(І) ГІДРОКСИДУ – при взаємодії утворюється осад червоного-коричневого кольору:

Н – С ≡ C – Н + 2 CuOH Cu – C ≡ C – Cu ↓ + 2 Н₂О

Купрум(І) ацетеленід

ДОБУВАННЯ АЛКІНІВ або АЦЕТИЛЕНОВИХ ВУГЛЕВОДНІВ

І. ЛАБОРАТОРНІ МЕТОДИ.

1. Ацетилен, який використовують для зварювальних робіт добувають на місці змішуванням Кальцій карбіду та води:

СаС₂ + 2 Н₂О → С₂Н₂ + Са(ОН)₂

Кальцій карбід утворюється в результаті нагрівання в електропечах суміші негашеного вапна та коксу до температури 2500⁰С:

СаО + 3 С → СаС₂ + СО.

Цей спосіб добування етину є дуже дорогий.

1. Алкіни можна добути з дигалогенопохідних алканів при нагріванні з лугом і спиртом:

СН₃ – СН₂ – СН₂ + 2 КОНСН₃ – С ≡ СН + КBr + 2Н₂О.

| |

Br Br

І. ПРОМИСЛОВІ МЕТОДИ.

У промисловості ацетилен добувають з метану нагріванням його до температури 1500₀С – піролізом:

2 СН₄ Н – С ≡ С – Н + 3Н₂ ↑.

ЗАСТОСУВАННЯ АЛКІНІВ або АЦЕТИЛЕНОВИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Ацетилен використовують для різання та зварювання металів.

З ацетилену (етину) добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас (хлоровініл – СН₂ = СНСІ) та каучуків (вінілацетилен НС ≡ С – СН = СН₂), а також оцтового альдегіду та оцтової кислоти.

3.3. АЛКАДІЄНИ або ДІЄНОВІ ВУГЛЕВОДНІ.

АЛКАДІЄНАМИ або дієновими вуглеводнями називають органічні сполуки, в яких між атомами Карбону утворюється два подвіхних зв’язки.

Карбоновий ланцюг містить два подвійних зв’язки між атомами Карбону.

Наприклад, С = С – С – С = С;

С = С = С – С – С.

Хімічні властивості алкадієнів подібні до хімічних властивостей алкенів і алкінів.

У природі алкадієни містяться в натуральному каучуку, який добувають з соку дерева гевея та має назву латекс. У промисловості джерелом для одержання алкадієнів є природний газ та нафта. За допомогою реакції полімеризації з алкадієнів одержують синтетичні каучуки. За допомогою процесу вулканізації з канчуків одержують Ґуми.

4. АРЕНИ або АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ

АРЕНАМИ або ароматичними вуглеводнями називають ненасичені сполуки циклічної будови, які мають π - електронну спряжену систему. Загальна формула ароматичних вуглеводнів – С_nH_{2n – 6}, де n ≥ 6. Міжнародна назва вуглеводнів – АРЕНИ. Найпростіший представник – БЕНЗЕН (або БЕНЗОЛ) – С₆Н₆.

У 1865р. німецький хімік Ф. Кекуле запропонував записувати структурну формулу молекули бензену у вигляді шестичленного циклу з атомів Карбону, між якими чергуються три одинарні та три подвійні зв’язки:

Остаточно будову молекули бензену було підтверджено реакцією утворення його з ацетилену. Але таке зображення не передає справжньої будови молекули. Насправді карбон-карбонові зв'язки у бензену рівноцінні і мають властивості, не схожі на властивості ні одинарних, ні подвійних зв’язків. Ці особливості пояснюються електронною будовою молекули бензену.

Ознаки гомологічного ряду аренів або ароматичних вуглеводнів:

1) кожний атом карбону в молекулі бензену перебуває у стані sp² – гібридизації. Він зв'язаний з двома сусідніми атомами Карбону і атомом Гідрогену трьома σ- зв'язками. Унаслідок цього утворюється плоский шестикутник: усі шість атомів карбону і всі σ- зв'язки С –С та С – Н лежать в одній площині. У молекулі бензену немає простих і подвійних зв'язків. Молекула бензену - стійкий шестичленний цикл з однакових СН – груп, які лежать в одній площині. Усі зв'язки між атомами Карбону у бензені рівноцінні, чим і зумовлюються характерні властивості бензенового ядра. Найточніше це відбиває структурна формула бензену у вигляді правильного шестикутника з колом всередині (І) (коло символізує рівноцінність зв'язків між атомами Карбону). Однак часто користуються і формулою Кекуле із зазначенням подвійних зв'язків (II):

2) валентний кут (α) між атомами Карбону дорівнює 120⁰; α = 120°;

3) відстань (ι) між атомами Карбону дорівнює 0,140 нм; ι = 0,140 нм;

4) найпростіша молекула аренів – бензен (бензол) має плоску будову у вигляді правильного шестикутника;

5) загальна формула аренів:

С_nH_{2n – 6}

6) назва аренів утворюється при додаванні закінчення

~ бензен (~бензол);

7) гомологічний ряд аренів або ароматичних вуглеводнів утворюється внаслідок заміщення атомів Гідрогену в молекулі бензену на радикали. Приклади гомологів бензену:

Метилбензен (метилбензол) або толуен (толуол)

ВЛАСТИВОСТІ АРЕНІВ або АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Фізичні властивості

Бензен (бензол) безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом. Бензен має температуру кипіння 80°С, а плавиться при 5,5⁰С. Він не розчиняється у

воді, але добре розчиняється в органічних розчинниках і сам є розчинником для багатьох речовин. Бензен отруйний, систематичне вдихання його пари викликає анемію і лейкемію. Інші ароматичні вуглеводні, наприклад, толуен (С₇Н₈), менш небезпечні. При кімнатній температурі бензен інертний, а при високих температурах або за наявності каталізаторів – досить активний.

Бензен вступає в реакції заміщення:

Хімічні властивості

За рахунок ароматичного зв’язку для аренів характерні реакції приєднання (за місцем π -зв’язків) та реакції заміщення (за місцем σ- зв'язків).

1. Повне окиснення (горіння) відбувається з кіптявою за рахунок малої кількості атомів Гідрогену:

С₆Н₆ + 7,5О₂ → 6СО₂ ↑ + 6Н₂О + Q

2. Часткове окиснення. Бензойне кільце стійке до дії окисників, тому розчин KMnO₄ забарвлення не змінює.

3. Заміщення:

а) з галогенами

або

С₆Н₆ + Cl₂ → С₆H₅Cl + НCl

Бензен Хлоробензен

б) з нітратною кислотою

або

С₆Н₆ + HO - NO₂ → С₆H₅ - NO₂ + Н₂O

Бензен Нітробензен

4. Приєднання:

а) водню

або

С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆H₁₂

Бензен Циклогексан

б) галогенів

або

С₆Н₆ + Cl₂ → С₆H₁₂Cl₆

Бензен Гексациклогексан

5. Для гомологів бензену характерні ті самі реакції, що і для самого бензену. Водночас, вони мають і свої особливості. Так, толуен, на відміну від бензену, активніше вступає в реакцію нітрування з утворенням 2,4,6-тринітротолуену - вибухової речовини, відомої під назвою тротилу:

або

С₇Н₈ + 3HO - NO₂ → С₆H₃ – (NO₂)₃ + 3Н₂O

Толуен (толуол) Тринітрололуен (тринітротолуол) – тротил

6. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА АРЕНИ (АРОМАТИЧНИЙ ЗВ’ЯЗОК)

Для того, щоб визначити арени серед інших органічних сполук використовують такі реакції:

а) реакція НАСТЮКОВА – формалітова реакція. На скляну пластинку вміщують 1 – 2 краплі формаліну (40% й розчин метаналю), три краплі сульфатної кислоти та одну краплю бензену (бензолу) або його гомологу. У утворюється червоний осад.

б) реакція на БЕНЗЕН. При дії нітратної кислоти на бензен утворюється нітробензен. Коли до реакційної суміші додати води, утворюється масляниста рідина їз запахом гіркого мигдалю – НІТРОБЕНЗЕН:

ДОБУВАННЯ та ЗАСТОСУВАННЯ АРЕНІВ або АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Бензен добувають з нафти, кам’яновугільної смоли та кам’яного вугілля, тримеризацією етину (ацетилену):

або

3С₂Н₂ → С₆Н₆

Бензен використовується як розчинник, а також як сировина для виробництва нітробензолу, аніліну, гексахлорану, хлорбензену, фенолу, ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів та багатьох інших органічних речовин. Бензеп як добавка поліпшує

якість моторного палива.

ВЗАЄМОПЕРЕТВОРЕННЯ ВУГЛЕВОДНІВ

Дата добавления: 2014-01-04