Фурацилин. Нитрофурал

Фурацилин. Нитрофурал.

Понятие о производных фурана

Лекция № 27

Запитання для контролю

1. Що таке післязародковий розвиток?

2. У чому полягає відмінність прямого і непрямого типу розвитку тварин?

3. Що таке ембріонізація розвитку? Яке її біологічне значення?

4. Що таке яйценародження, яйцеживонародження та живонародження? Назвіть приклади тварин, у яких вони спостерігаються.

5. Що таке личинка? Які функції, необхідні для існування та розповсюдження виду, виконують личинкові фази розвитку?

6. Що таке ріст? Які види росту вам відомі?

7. Що таке регенерація? Які види регенерації вам відомі?

8. У чому полягає біологічне значення прямого і непрямого розвитку тварин?

9. У чому полягає біологічне значення регенерації?

Тема: «Производные фурана»

План:

1) Понятие о производных фурана

2) Фурацилин

Фуран - пятичленный гетероцикл с гетероатамом кислорода, имеет ароматический характер. Сам фуран обладает бактерицидным действием в медицинской практике не применяют из-за токсичности.

В медицине применяют производные 5-нитрофурана, который имеет общую формулу.

Исходным продуктом для синтеза всех препаратов нитрофуранового ряда является весьма доступное вещество – фурфурол, получаемый из отходов различных сельскохозяйственных продуктов (кукурузные кочерыжки, подсолнечная лузга).

К ним относят фурацилин, фуразолидон, фурагин, фураданин.

Все обладают антибактериальным действием.

Физические свойства: Все нитрофурановые препараты представляют собой безвкусные или слабогорькие кристаллические порошки, окрашенные от светло-желтого до желто-коричневого цвета. Плохо растворимы в воде. При нагревании растворимость повышается. Несколько лучше растворимы в спирте и других органических растворителях.

(Furacilinum, Nitrofural)

Мм=198,14

5-нитрофурфуролсемикарбазон

Описание:

Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок, очень мало растворим в воде (1:5000), мало в спирте, практически не растворим в эфире.

Реакции подлинности:

Обладает кислотными свойствами за счет водорода иминной (имидной) группы. Кислотные свойства проявляются при взаимодействии со слабыми щелочами и протофильными растворителями (пиридин, димитилформамид) и с ионами тяжелых металлов.

1.1 С разбавленными щелочами (слабыми) при добавлении к раствору фурацилина 0,1% раствор NaOH или 0,01% раствора – появляется красное окрашивание.

+ NaOH → H₂O +  

+2 NaOH _10% →NH₃↑ + Na₂CO₃ + H₂N - NH₂ +    

1.2. С сильными щелочами. При добавлении к раствору фурацилина 10% раствора NaOH при нагревании идет разложение остатка семикарбазида.

Это отличительная реакция от других производных фурана.

+ CuSO₄ →

+ Na₂SO₄

1.3 Реакция комплексообразования с солями тяжелых металлов. К спиртовому раствору фурацилина прибавляют раствор NaOH 10%,раствор10 % CuSO₄ появляется осадок темно-красного цвета.

Количественное определение

Метод йодометрии обратное титрование

Метод основан на окислении фурацилина стандартным раствором J₂ в щелочной среди. Избыток йода оттитровывают Na₂S₂O₃

+ 2J₂ + 6 NaOH → NH₃ ↑+ Na₂СO₃ +N₂ + 4NaJ +3H₂O +

J₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaJ + Na₂S₄O₆   J₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaJ + Na₂S₄O₆   J₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaJ + Na₂S₄O₆   J₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaJ + Na₂S₄O₆  

В аптеке готовят раствор фурацилина (1:5000)

Количественное определение проводят по следующей методике:

Берут 2мл раствора J₂ 0.01 моль/л, по каплям раствор NaOH 0,1моль/л до обесцвечивания раствора + 2мл раствора фурацилина, оставляют на 5 минут затем прибавляют раствор H₂SO₄ 2моль/л и выделившийся йод титруют раствором Na₂S₂O₃ 0.01 моль/л

Индикатор – Крахмал

До обесцвечивания синей окраски.

Применение: Для промывания ран, как антибактериальное средство

Хранение: В таре оранжевого стекла, в защищенном от света месте.

Контрольные вопросы для закрепления:

1. Какой реакцией отличают фурацилин от других производных фурана?

2. На каких свойствах фурацилина основан метод количественного определения?

3. По какой формуле можно рассчитать массовую долю фурацилина в растворе, при количественном определении?

Рекомендуемая литература

Обязательная:

1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004.- 384 с. с. 249-255

2. Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008.-704с.:ил.

Дополнительная:

1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 1-М: Медицина, 1987. - 336 с.

2. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.

3. Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ- 2009. 616 с:ил.

Электронные ресурсы:

1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс].

URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Фармацевтические рефератики - Фармацевтический образовательный портал [Электронный ресурс]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Компьютерное сопровождение лекции. Диск 1СD-RW.

Дата добавления: 2014-01-04