Номенклатура органических соединений

Классификация органических соединений

Классификация и номенклатура органических соединений

Органические соединения – это соединения углерода и водорода. Теория химического строения была сформулирована А.М.Бутлеровым в 1861г. Сущность этой теории заключается в следующих положениях:

1. Молекула обладает определенным химическим строением, под которым подразумевается определенный порядок расположения в ней атомов.

2. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от химического строения их молекул.

3. Все атомы оказывают влияние друг на друга.

4. Углерод в органических соединениях четырехвалентен.

5. Изомерия объясняется различным химическим строением молекул одинакового состава.

6. Углеродные атомы соединяются в длинные цепи – линейные, разветленные, циклические.

Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:

- строение углеродной цепи (углеродного скелета);

- наличие и строение функциональных групп.

Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Классификация органических соединений приведена в схеме 1.

Схема 1. Классификация органических соединений.

Ациклические или алифатические углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы.

Предельные или насыщенные углеводороды представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода. Данный гомологический ряд называется алканами, который приведен в таблице 1. Общая формула – С_пН_2п+2. Например:

Таблица 1. Названия алканов

Значение n в формуле CnH2n+2	Название вещества	Молекулярная формула
	Метан	СН4
	Этан	С2Н6
	Пропан	С3Н8
	Бутан	С4Н10
	Пентан	С5Н12
	Гексан	С6Н14
	Гептан	С7Н16
	Октан	С8Н18
	Нонан	С9Н20
	Декан	С10Н22

2. Ненасыщенные углеводороды содержат двойные или тройные связи между атомами углерода. Гомологический ряд углеводородов, содержащих двойные связи, называется алкенами. Общая формула – С_пН_2п. Гомологический ряд углеводородов, содержащих две двойные связи, называется алкадиенами. Общая формула – С_пН_2п-2. Гомологический ряд углеводородов, содержащих тройные связи, называется алкинами. Общая формула – С_пН_2п-2. Например:

II. Циклические соединения делятся на две группы: карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические углеводороды содержат циклические фрагменты, образованные только атомами углерода. Они образуют две крупные группы.

1. Алициклические (т.е. и алифатические и циклические одновременно) углеводороды. В этих соединениях циклические фрагменты могут содержать как простые, так и кратные связи, кроме того, соединения могут содержать несколько циклических фрагментов, к названию этих соединений добавляют приставку «цикло», простейшее алициклическое соединение – циклопропан.

Ароматические углеводороды -это соединения, содержащие бензольное кольцо. Сейчас бензольные циклы чаще изображают не с помощью чередующихся простых и двойных связей, а используют кольцевой символ внутри цикла. Этот гомологический ряд называется аренами. Общая формула – С_пН_2п-6.

Например:

бензол нафталин антрацен

2. Гетероциклические соединения это соединения, содержащие в цикле кроме атомов углерода, другие гетероатомы – кислород, серу, азот.

В зависимости от природы функциональной группы производные углеводородов делят на классы, которые приведены в таблице 2.

Таблица 2. Классы органических соединений.

Функциональная группа	Название класса	Общая формула класса
-F, -CI, -Br, -I (HaI) Галогены	Галогенопроизводные	R - HaI
-OH Гидроксильная	Спирты, фенолы	R –OH
- ОR Алкоксильная	Простые эфиры	R-OR
- SH Тиольная	Тиолы (тиоспирты, меркаптаны)	R-SH
- SR Алкилтиольная	Тиоэфиры (сульфиды)	R-SR
- SO3H Сульфоновая	Сульфокислоты	R- SO3H
Амино	Амины	R – NH2 R2NH R3N
- NO2 Нитро	Нитросоединения	R – NO2
Циано	Нитрилы
Карбоксильная	Альдегиды Кетоны
Карбоксильная	Карбоновые кислоты
Алиоксикарбоксильная	Сложные эфиры
Карбоксамидная	Амиды

Номенклатура – это система правил для составления однозначного названия соединения. В настоящее время общепринятой номенклатурой является систематическая заместительной номенклатура ИЮПАК. Однако, часто используются и тривиальные названия соединений. Тривиальные названия – это исторически сложившиеся названия. Они отражают способ или источник получения, свойства вещества, область применения. Например, лактоза выделена из молока, глицерин, в переводе с греческого, - сладкий, пировиноградная кислота получена пиролизом виноградной кислоты. Тривиальные названия часто употребляются для аминокислот, углеводов, терпенов и стероидов.

При составлении названий по системе ИЮПАК используют понятия:

органический радикал – нейтральный остаток органической молекулы, образованный после удаления одного или нескольких атомов водорода;

родоначальная структура – это химическая структура, лежащая в основе соединения. В ациклических соединениях это углеродная цепь, в циклических соединениях – цикл;

характеристическая группа – функциональная группа, определяющая принадлежность соединения к определенному классу;

заместитель – любая функциональная группа или углеводородный радикал, присоединенные к родоначальной структуре.

Для составления названия соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК нужно:

1. Определить старшую характеристическую функциональную группу по порядку старшинства функциональных групп (табл.3). Старшая группа обозначается в названии окончанием и цифрой при атоме углерода, у которого она находится.

СН₃^_СН₂^_ СН₂^_ОН пропанол-1.

Таблица 3. Порядок старшинства функциональных групп

Функциональная группа	Префикс	Окончание
- (С)ООН^1	-	овая кислота
-СООН	Карбокси	карбоновая кислота
-SO3H	Сульфо	сульфоновая кислота (сульфокислота)
	-	нитрил
	Окси	аль
	Формил	карбальдегид
(C)=O	Оксо	он
-OH	Гидрокси	ол
-SH	Меркапто	тиол
-NH2	Нитро	амин
-F, -CI, -Br, -I (HaI)	Фтор, хлор, бром, йод
- ОR	Алкокси
- SR	Алкилтио
- NO2	Нитро

2. Определяют родоначальную структуру – главную цепь или цикл – по следующим критериям:

1) максимальное число характеристических групп;

2) максимальное число кратных связей;

3) максимальное число заместителей;

4) максимальная длина цепи.

Каждый последующий критерий используется только в том случае, если предыдущий не дает однозначного ответа.

3. Проводят нумерацию так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если это правило не действует, то нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

4. Определяют название родоначальной структуры и характеристической группы. Наличие двойной связи отражается суффиксом – ен, тройной – ин и т.д.

5. Определяют название заместителей, обозначают их приставками в алфавитном порядке. Если имеется несколько одинаковых заместителей, то перед соответствующим обозначением ставится приставка ди, три, тетра.

Общее название соединения составляют по схеме:

Префикс	Родоначальная структура	Окончание
корень	суффикс
Все заместители с указанием номера атома углерода цифрой перед приставкой	Название предельного углеводорода, соответствующему числу атомов углерода	Одинарная связь – ан, двойная связь – ен, две двойные связи – диен, тройная связь –ин.	Старшая характеристическая группа

3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан.

Дата добавления: 2014-01-04