Свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С₂Н₂-С₄Н₆ – газы, С₅Н₈-С₁₆Н₃₀ – жидкости, с С₁₇Н₃₂ – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.

Физические свойства алкинов и алкенов

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики химических связей в алкинах

Некоторые отличия в свойствах алкинов и алкенов определяются следующими факторами.

1. π-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции электрофильного присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам.

2. π-Электронное облако тройной связи сосредоточено в основном в межъядерном пространстве и в меньшей степени экранирует ядра углеродных атомов с внешней стороны. Следствием этого является доступность ядер углерода при атаке нуклеофильными реагентами и способность алкинов вступать в реакции нуклеофильного присоединения.

3. Связь атома водорода с углеродом в sp -гибридизованном состоянии значительно более полярна по сравнению с С–Н-связями в алканах и алкенах. Это объясняется различным вкладом в гибридизованное состояние s -орбитали, которая более прочно, чем р -АО, удерживает электроны (сравните форму и энергию s- и р -АО). Доля s -АО в sp ³-состоянии составляет 25%, в sp ² – 33%, а в sp – 50%. Чем больше вклад s -АО, тем выше способность атома удерживать внешние электроны, т.е. его электроотрицательность. Повышенная полярность связи С(sp)–Н приводит к возможности её гетеролитического разрыва с отщеплением протона (Н⁺). Таким образом, алкины с концевой тройной связью (алкины-1) проявляют кислотные свойства и способны, вступая в реакции с активными металлами, образовывать соли.

Дата добавления: 2014-01-05