Нуклеозидмонофосфаты

Мононуклеотиды.

Нуклеотиды

Нуклеотиды - это производные нуклеозидов, которые образуются в результате этерификации пентозного фрагмента фосфорной кислотой. В зависимости от строения пентозы различают рибонуклеотиды (мономерные звенья РНК) и дезоксирибинуклеотиды (мономерные звенья ДНК).

В 2-дезоксирибозе имеются только два положения, по которым может образовываться сложноэфирная связь - а именно 3¢- и 5¢-положения. В случае рибонуклеотидов фосфатная группа может находиться в положениях 2¢, 3¢ и 5¢. В биологических системах встречаются нуклеотиды всех типов, однако наиболее распространены нуклеозид-5¢-фосфаты. За счет фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства кислот и в физиологических условиях (pH» 7) находятся в практически полностью ионизированном состоянии.

Мононуклеотиды - это повторяющиеся мономерные единицы олигонуклеотидов и полинуклеотидов.

Нуклеозидмонофосфаты содержат только один остаток фосфорной кислоты. Например:

Для мононуклеотидов также используют два вида названий, отражающих их принадлежность как к сложным эфирам, так и к кислотам. В первом случае название включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка: аденозин-5¢-фосфат*, уридин-5¢-фосфат и т. д. Широко используются и тривиальные названия, имеющие окончание «-овая кислота», например, 5¢-Уридиловая кислота.

Для удобства введены сокращения: трехбуквенные - АМФ (лат. AMP), УМФ (лат. UMP) и т.д. и однобуквенные - pA, pU и т.д. В биохимической литературе встречаются как русские, так и латинские обозначения, однако более широко используются латинские. Сокращения AMP, GMF и т.д. всегда относятся к 5¢-нуклеотидам. У других, например, 3¢-производных в сокращенном названии указывается положение фосфатной группы: 3¢-AMP, 3¢-GMP и т. д.

* вместо «монофосфат» часто пишут просто «фосфат».

В однобуквенных кодах 5¢-фосфаты записываются с добавлением латинской буквы «p» перед символом нуклеозида (pA), 3¢-фосфаты - после символа нуклеозида (Ap).

Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот.

Названия нуклеотидов	Сокращенные названия
как монофосфата	как кислоты
Входящие в состав РНК
Аденозин-5¢-фосфат*	5¢-Адениловая кислота	AMP	pA
Гуанозин-5¢-фосфат	5¢-Гуаниловая кислота	GMP	pG
Цитидин-5¢-фосфат	5¢-Цитидиловая кислота	CMP	pC
Уридин-5¢-фосфат	5¢-Уридиловая кислота	UMP	pU
Входящие в состав ДНК
Дезоксиаденозин-5¢-фосфат	5¢-Дезоксиадениловая кислота	dAMP	pdA
Дезоксигуанозин-5¢-фосфат	5¢-Дезоксигуаниловая кислота	dGMP	pdG
Дезоксицитидин-5¢-фосфат	5¢-Дезоксицитидиловая кислота	dCMP	pdC
Тимидин-5¢-фосфат	Тимидиловая кислота	dTMP	pdT

Сложноэфирные связи с фосфатными остатками в мононуклеотидах относительно устойчивы к кислотному гидролизу. Однако фермент 5¢-нуклеотидаза способен отщеплять фосфатную группу в положении 5¢, не затрагивая при этом N-гликозидную связь.

Дата добавления: 2014-01-05