По типу разрыва связи в исходной молекуле

Гомолитический разрыв связи:

Частицы, несущие неспаренный электрон, называются свободными радикалами (R ^.). Необходимо отличать термины:

· радикал – органический остаток (фрагмент);

· свободный радикал – частица с неспаренным электроном.

Гетеролитический разрыв связи:

Атом или группа атомов, имеющие избыток электронной плотности и способные выступать в роли донора электронной пары при образовании ковалентной связи, называются нуклеофилами (Nu). В роли нуклеофилов могут выступать как анионы, так и нейтральные молекулы. В переводе на русский язык нуклеофил – «любящий ядро», т.е. положительный заряд.

Частица или фрагмент молекулы, имеющие недостаток электронной плотности или свободную орбиталь и способные принимать пару электронов с образованием ковалентной связи, называются электрофилами (E). Ими могут быть как катионы, так и нейтральные молекулы. Электрофил – «любящий электроны», т.е. отрицательный заряд.

Объединим классификации.

Реакции замещения могут происходить под действием свободных радикалов, электрофилов и нуклеофилов. Пример реакции нуклеофильного замещения:

Аналогично реакции присоединения, элиминирования и перегруппировки могут протекать под действием нуклеофилов, электрофилов и свободных радикалов.

Дата добавления: 2014-01-05