Парциальное (частичное) гидрирование алкинов

Дегалогенирование дигалогенопроизводных

Вициальные дигалогенопроизводные под действием цинковой пыли легко отщепляют два атома галогена, превращаясь в алкен:

Источником алкенов могут быть и ацетиленовые углеводороды. Гидрирование алкинов в присутствии гетерогенного катализатора (Pt, Pd, Ni) сразу приводит к предельным углеводородам, поскольку промежуточно образующиеся алкены вступают в реакцию гидрирования легче, чем алкины.

Для частичного гидрирования алкинов используют специально приготовленный катализатор, так называемый «отравленный катализатор» или «катализатор Линдлара» (палладий, содержащий свинец). Гидрирование на катализаторе Линдлара останавливается на стадии образования алкена и, следовательно, он не может быть использован для превращения алкенов в алканы. Следует отметить, что при таком восстановлении всегда образуются цис- или Z-изомеры.

Похожий результат может быть получен при гидрировании алкинов металлическим натрием в жидком аммиаке. Принципиальное отличие этой реакции от каталитической в том, что образуются алкены транс- или Z-конфигурации.

Дата добавления: 2014-01-05