Нуклеофильные реагенты

Классификация реагентов

Классификация органических реакций

Разнообразные органические реакции классифицируют по трем основным признакам: направлению (или в соответствии с конечным результатом), по способу разрыва и образования связей и по молекулярности.

В зависимости от способа разрыва и образования химических связей в реагирующих молекулах реакции делят на гетеролитические, гомолитические и мономолекулярные. Классификация органических реакций по этому принципу зависит от того, как происходит разрыв и образование химических связей.

Гетеролитические реакции называют ионными, поскольку они сопровождаются образованием органических ионов.

Гомолитические реакции протекают преимущественно в газовой фазе, а ионным реакциям способствуют органические растворители.

Гетеролитические реакции в зависимости от электронной природы атакующей частицы делят на нуклеофильные (символ N) и электрофильные (символ Е). При этом условно принято считать одну из взаимодействующих частиц реагентом, а другую субстратом, на которую действует реагент.

Субстрат – молекула, которая поставляет атом углерода для образования новой связи.

Тип реакции (нуклеофильный или электрофильный) определяется характером реагента.

Реагент с н поделенной электронной парой, взаимодействующий с субстратом, имеющим недостаток электронов, называют «нуклеофильным» (любящим, ищущим ядро), а реакции нуклеофильными.

Реагент с электронным дефицитом, взаимодействующий с субстратом, обладающим избытком электронов, называют «электрофильным», а реакцию электрофильной.

Нуклеофильные и электрофильные реакции всегда связаны между собой.

Кроме гетеро- и гомолитических реакций существуют реакции, которые сопровождаются одновременным (согласованным) разрывом и образованием связей. Такие реакции называют молекулярными (синхронными, согласованными).

Типичным примером таких реакций является диеновый синтез.

В зависимости от молекулярности (число частиц молекул), участвующих в стадии, определяющей скорость химической реакции (самая медленная стадия) различают моно-, би- и тримолекулярные реакции. Молекулярность больше трех не наблюдается

К нуклеофильным реагентам относят молекулы, содержащие одну или более неподеленных пар электронов; ионы, несущие отрицательный заряд (анионы); молекулы, имеющие центры с повышенной плотностью.

а) нейтральные молекулы, имеющие неподеленные пары электронов:

^;

б) анионы: OH^— ; CN^—; NH₂^—; RCOO^—; RS^—; Cl^—; Br^—; I^—; HSO₃^—;

в) соединения, содержащие центры с повышенной электронной плотностью:

.

Дата добавления: 2014-01-06